102121-60-8 4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸

中文名称: 4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸
英文名称: 4-{[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbonyl]amino}benzoic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸
英文名: 4-{[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbonyl]amino}benzoic acid
CAS号: 102121-60-8
分子式: C22H25NO3
分子量: 351.44
中文别名: 4-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢化萘-2-甲酰氨基)苯甲酸; AM580; RARΑ激动剂
英文别名: Ro 40-6055; CD 336; AM580; 4-{[(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)carbonyl]amino}benzoic acid; 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)amino]benzoic acid; 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamido)benzoic acid; AM 580; 4-(1,1,4,4-Tetramethyltetralin-6-ylcarbonylamino)benzoic acid; Ro-40-6055; CD-336; AM-580

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号:DH6834890，海关编码:2924.29.7790，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

生化研究；作为视黄酸核受体（RAR）激动剂，对RARα、RARβ和RARγ有不同亲和力，在体外和体内实验中显示出调节基因表达、抑制肿瘤生长等生物活性，可用于相关疾病研究。

医药

合成路线1

步骤：向装有回流冷凝器的25mL圆底烧瓶中加入4-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-甲酰胺基)苯甲酸甲酯（0.200g，0.547mmol）、MeOH（10mL）和KOH（0.122g，2.18mmol）；将反应混合物在回流下搅拌16小时，蒸发至干，在EtOAc和H₂O之间分配，加入6N HCl调节至酸性，分离有机层，用水、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，过滤并旋转蒸发浓缩。
条件：回流16小时；使用HCl水溶液和乙酸乙酯；
收率：78%；
产物：白色固体，分子量351.43，熔点265°C，Rf值0.3（乙酸乙酯:环己烷=50:50），1H NMR、MS-ESI、HPLC数据见原文。 参考文献：[1] Patent: EP1541549, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14; 37；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, #11, p. 2182-2192；[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, #5, p. 2275-2278