101410-18-8 (S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯

中文名称: (S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文名称: tert-Butyl (2S)-2-carbamothioylpyrrolidine-1-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl (2S)-2-carbamothioylpyrrolidine-1-carboxylate
CAS号: 101410-18-8
分子式: C10H18N2O2S
分子量: 230.33
中文别名: N-Boc-L-硫代脯氨酰胺; (S)-2-硫代氨基甲酰吡咯烷-1-羧酸叔丁酯; N-BOC-硫代-L-脯氨酰胺; (S)-叔-丁基 2-氨基甲硫杂酰吡咯烷-1-甲酸基酯; BOC-L-脯氨酸硫代酰胺; (S)-2-氨基硫代甲酰吡咯烷-1-甲酸叔丁酯; 1-N-BOC硫代脯胺酰胺; N-叔丁氧羰基-L-硫代脯氨酰胺
英文别名: (S)-tert-Butyl 2-carbamothioylpyrrolidine-1-carboxylate; (S)-2-Thiocarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; (S)-1-Boc-pyrrolidine-2-carbothioamide; (S)-(1-Boc)-2-carbamothioylpyrrolidine; N-BOC-(S)-Pyrrolidine-2-thiocarboxamide; (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-proline-2-thioamide; 2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-carbamothioyl-1-pyrrolidinecarboxylate; TERT-BUTYL2(S)-THIOCARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE; 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(aminothioxomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-; (S)-tert-butyl 2-thiocarbamoylpyrrolidine-1-carboxylate

物化属性

Log S (Ali): -2.07
Log S (ESOL): -1.41
Log S (SILICOS-IT): -0.8
LogP: 0.59
LogP (MLOGP): 0.76

安全信息

安全说明

Safety and Hazards / Hazards Identification / GHS Classification / GHS Hazard Statements: Not Classified; Reported as not meeting GHS hazard criteria by 1 of 1 companies. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. Safety and Hazards / Hazards Identification / Hazard Classes and Categories / Hazard Classes and Categories: Not Classified

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物合成（具体用途需参考文献）。

医药

路线1：

原料：(S)-1-(叔丁氧基羰基)脯氨酰胺（9.0g，42.0mmol）、Lawesson试剂（8.5g，21.0mmol）
溶剂：无水THF（55mL）
步骤：将原料溶解于无水THF中，氮气保护下室温搅拌3.5小时；反应完成后减压蒸除溶剂，向残余物中加入饱和NaHCO₃水溶液（100mL），继续搅拌1小时；水相悬浮液用EtOAc/CH₂Cl₂（1:1，400mL）萃取，有机相用饱和NaHCO₃水溶液（2×100mL）洗涤，合并水相再用EtOAc/CH₂Cl₂（200mL）萃取；合并有机萃取液，Na₂SO₄干燥后减压浓缩，得到目标产物
条件：室温（20℃）、氮气保护、反应时间3.5小时
收率：90%（8.74g）
表征数据：熔点（EtOAc）190-192℃；[α]D -103.4（c 1.00，CHCl₃）；IR（KBr）3380,3202,2981,2881,1671,1411,1166cm⁻¹；¹H NMR（400MHz，CDCl₃）δ=1.41-1.50（m，9H），1.65-2.75（m，4H），3.22-3.74（m，2H），4.67（dd，J=8.0和3.6Hz，1H）ppm；HRMS（ESI）m/z计算值C₁₀H₁₉N₂O₂S（M+H）231.1162，实测值231.1161
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol.124, #6, p.916-917；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #7, p.2229-2233；[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #42, p.5435-5437；[4] Patent: US2011/65726, 2011, A1；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #1, p.228-247；[6] Patent: WO2006/69063, 2006, A1；[7] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol.62, #12, p.3808-3809；[8] Organic Letters, 2012, vol.14, #5, p.1198-1201；[9] Polish Journal of Chemistry, 1986, vol.60, #1-3, p.95-105；[10] Patent: WO2007/77186, 2007, A1；[11] Patent: WO2017/11590, 2017, A1；[12] Patent: US2011/136799, 2011, A1