101417-40-7 4-(溴甲基)苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯

吞咽有害；造成皮肤刺激；严重眼刺激；可能导致呼吸道刺激。需采取防护措施：P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。

4-(溴甲基)苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯主要用于有机合成中间体，在医药和农药领域有潜在应用，可作为关键原料参与相关化合物的制备。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 将3.1毫升（0.033摩尔）三溴化磷溶于15毫升乙醚中，制备成三溴化磷乙醚溶液；在0℃冰浴条件下，将该溶液缓慢滴加至含有4.5克（0.03摩尔）1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇的乙醚溶液中；滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应3小时；反应完成后，用饱和碳酸钠溶液淬灭反应，分离有机相，并用饱和氯化钠溶液洗涤；有机相经无水硫酸钠干燥8小时后，过滤除去干燥剂；滤液经减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物；粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化，以石油醚：乙酸乙酯（19：1）为洗脱剂，得到5.8克黄色油状目标产物。
• 条件: 0℃冰浴；乙醚溶剂；三溴化磷与1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇摩尔比约1.1:1；反应时间3小时；饱和碳酸钠淬灭；无水硫酸钠干燥；减压蒸馏；硅胶柱色谱纯化（石油醚:乙酸乙酯=19:1）。
• 收率: 90.6%。
• 参考文献: [1] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, #10, p.1481-1489；[4] Patent: WO2007/44796, 2007, A2, Page/Page column 108-109；[5] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol.79, p.6033。