4181-20-8 三(4-碘苯)胺

中文名称: 三(4-碘苯)胺
英文名称: Tris(4-iodophenyl)amine
CAS号
分子式: C₁₈H₁₂I₃N
分子量: 623.008
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 三(4-碘苯)胺
英文名: Tris(4-iodophenyl)amine
CAS号: 4181-20-8
分子式: C18H12I3N
分子量: 623.008
中文别名: 4,4',4''-三碘三苯胺
英文别名: tri(4-iodophenyl)amine; 4-Iodo-N,N-bis(4-iodophenyl)aniline

物化属性

LogP: 7.11
储存条件: 避光，通风干燥处，密封保存，冷藏2-8℃
外观: 淡棕色结晶粉末，对光敏感
密度: 2.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.767
拓扑分子极性表面积: 3.24 Å²
溶解性: 0.0000016 mg/ml ; 0.0000000026 mol/l
熔点: 186-189 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

电子化学品

合成路线 1（1. 合成：4181-20-8）

产率：99%
合成条件：Stage #1: 以三氟甲磺酸、[双(吡啶)碘]四氟硼酸盐为试剂，在二氯甲烷中于0 - 20℃反应21小时；Stage #2: 加入水、硫代硫酸钠，在二氯甲烷中进行后处理
实验步骤：在氮气氛下，将IPe2BF4（5.3g，14.3mmol）和三苯胺（1g，4.1mmol）加入二氯甲烷（60mL）中，0℃下滴加三氟甲磺酸（900μL，4.1mmol），室温搅拌21小时得红棕色反应液；加入饱和NaHCO3、Na2S2O3和水，用二氯甲烷萃取，有机层经饱和NaHCO3、NaCl洗涤，Na2SO4干燥，过滤浓缩得粗产物；经硅胶柱色谱（己烷/EtOAc=5/1）纯化得产物（2.507g，99%收率）
结构验证：1H NMR（CDCl3）δ7.54（d，J=8.9Hz，6H），6.81（d，J=8.9Hz，6H）；13C NMR（CDCl3）δ146.5,138.4,126.0
参考文献：US2008/227939A1（p17）；US2009/54649A1（p43-44）；J. Org. Chem. 2009,74(16),6287-6290；Eur. J. Org. Chem. 2013,13,2608-2620；Tetrahedron 2014,70(15),2546-2555；CN107827836A（0024段）；Org. Lett. 2004,6(1),47-50；US2009/278445A1；J. Mater. Chem. C 2015,3(28),7345-7355；RSC Adv. 2016,6(16),12819-12828；New J. Chem. 2017,41(4),1459-1472；J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011,49(4),832-841；J. Am. Chem. Soc. 2002,124(8),1736-1743；Chem. - Eur. J. 2011,17(3),969-975；Tetrahedron Lett. 2010,51(3),521-524；Chin. J. Chem. 2013,31(4),456-464；Org. Lett. 2009,11(13),2768-2771；Eur. J. Org. Chem. 2011,5,912-921；J. Org. Chem. 2011,76(21),8726-8736；J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011,49(8),1830-1839；J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001,20,2548-2552；Chem. Lett. 1989,1145-1148；J. Am. Chem. Soc. 2006,128(36),11840-11849；Tetrahedron Lett. 2009,50(49),6901-6905；Chem. Commun. 2011,47(6),1818-1820；Cryst. Growth Des. 2010,10(9),3964-3976；CrystEngComm 2011,13(10),3402-3407；Tetrahedron Lett. 2012,53(2),196-199；Dalton Trans. 2012,41(17),5280-5293；RSC Adv. 2013,3(39),17914-17917；Eur. J. Org. Chem. 2013,34,7785-7799；Z. Anorg. Allg. Chem. 2014,640(10),2030-2034；J. Mater. Chem. C 2014,2(35),7201-7215；RSC Adv. 2015,5(87),71046-71051；Tetrahedron Lett. 2014,55(51),7102-7105；Adv. Funct. Mater. 2014,24(48),7645-7654；Angew. Chem. Int. Ed. 2016,55(20),5956-5960；Angew. Chem. 2016,128(20),6060-6064；Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2017,645(1),1-9；Chem. Commun. 2017,53(62),8778-8781；RSC Adv. 2017,7(75),47681-47688

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