122111-11-9 2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。GHS分类：急性毒性（口服、皮肤接触、吸入）4类，警示语：警告。危险说明：吞咽有害、皮肤接触有害、吸入有害。预防措施：P261、P264、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P317、P321、P330、P362+P364、P501。

作为化学中间体用于合成含氟糖衍生物，可能用于药物研发（如核苷类似物等）

医药

合成路线 1

• 步骤: 将2（4.14g，10.9mmol）的无水DCM（52mL）和无水TEA（2.4mL）溶液冷却至0℃，滴加甲磺酰氯（1.23mL，15.8mmol）。将反应在室温下搅拌18小时。将混合物在DCM（140mL）和饱和NaHCO₃溶液（56mL）之间分配。将有机相用Na₂SO₄干燥并浓缩，得到油状物，为异构体混合物（5.03g，定量）。
• 条件: With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere
• 收率: 100%
• 表征数据: 19F NMR（CDCl₃,471MHz）：δ-107.70，-108.22，-120.65，-121.17，-122.21，-122.73，-123.76，-124.45。主要（60％）异头物（CDCl₃,500MHz）的1H NMR：δ8.13-8.04（m，4H，Bz），7.65-7.54（m，2H，Bz），7.50-7.41（m，4H，Bz），6.17（d，J=5.6Hz，1H，H-1），5.62（dd，J1=4.2Hz，J2=16.4Hz，1H，H-3），4.91（q，J=3.9Hz，1H，H-4），4.81-4.61（m，2H，H-5），3.17（s，3H，CH₃）。次要（40％）异头物（CDCl₃,500MHz）的1H NMR：δ8.13-8.04（4H，m，Bz），7.65-7.54（m，2H，Bz），7.50-7.41（m，4H，Bz），6.09（d，J=6.4Hz，1H，H-1），5.98（dt，J1=7.3Hz，J2=15.0Hz，1H，H-3），4.81-4.61（m，3H，H-4，H-5），3.03（s，3H，CH₃）。13C NMR（CDCl₃,126MHz）：δ40.09,40.20（CH₃），62.52,63.08（C-5），69.61（dd，J1C-F=15.7Hz，J2C-F=26.0Hz，C-3），71.04（dd，J1C-F=17.4Hz，J2C-F=36.4Hz，C-3），79.68,79.75,82.59（C-4），98.81（dd，J1C-F=25.0Hz，J2C-F=41.8Hz，C-1），99.52（dd，J1C-F=24.5Hz，J2C-F=46.3Hz，C-1），120.61（dd，J1C-F=253.5Hz，J2C-F=269.8Hz，C-2），120.91（dd，J1C-F=249.3Hz，J2C-F=276.3Hz，C-2），128.42,128.58,128.63,128.70,128.76,128.79（Ph），129.18,129.25（'ipso'Ph），129.76,130.07,130.14,133.51,133.63,134.19,134.26（Ph），164.89,165.03,165.81,165.90（CO）。
• 参考文献: [1] Synthesis, 1992, #6, p.565-570；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #14, p.4338-4345；[3] Patent: WO2009/61781, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103；[4] Biochemistry, 2010, vol.49, #7, p.1404-1417；[5] Patent: WO2005/95430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18；[6] Patent: US2010/105887, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3；[7] Patent: EP2180005, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7；[8] Patent: US2013/165400, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0866; 0867；[9] Patent: US9346848, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 112-114