作为IDO通路抑制剂,逆转IDO介导的免疫抑制,用于肿瘤免疫治疗(如黑色素瘤、乳腺癌模型);用于制备天然产物(如大灵生物碱)、色氨酸酯类和醛类的Pictet-Spengler反应及1位取代indolactam前体合成。
医药
路线1:
- 原料:L-色氨酸(10.2g)、碘甲烷(7.46g)、氢氧化钠(5g)、二甲基亚砜(DMSO,130mL)、水、乙醚、浓盐酸
- 步骤:将L-色氨酸溶解于DMSO,氮气保护下分批加NaOH,室温搅拌1h;冷却至0℃,滴加碘甲烷的DMSO溶液(30mL),30min滴完,继续反应15h;加入水淬灭,倒入乙醚析出固体,抽滤后溶于水,调pH至6-7析出固体,抽滤干燥得产物
- 条件:氮气保护;室温(25℃)搅拌1h;0℃滴加并反应15.5h(或15h);乙醚沉淀
- 收率:80%(8.7g白色粉末)
- 表征:1H-NMR、13C-NMR、红外、质谱分析确认产物为1-甲基色氨酸,纯度100%
- 参考文献:Journal of Organic Chemistry (2009, 74, 298-304);Chemistry - A European Journal (2014, 20, 15021-15030);Organic and Biomolecular Chemistry (2006, 4, 291-298);CN105367477(2016)