148901-68-2 (E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-2-丙烯醛

路线1：

• 步骤：在1000ml四颈烧瓶中加入46.20g三氟乙酸酐、314.36ml二氯甲烷（DCM），搅拌冷却至-20℃，缓慢滴加43.74g二甲基亚砜（DMSO），搅拌半小时；滴加原料（62.88g）与62.88ml DCM的溶液，监测反应约1小时；在-20℃滴加72.86g三乙胺，搅拌2.5~3h后升温至0-25℃，滴加水分层，有机层用盐水洗涤、干燥、旋干，加有机溶剂沉淀，过滤干燥得产物61.79g（含量99.34%）。
• 条件：三氟乙酸酐、DCM、DMSO，-20℃反应；三乙胺，-20℃滴加后升温至0-25℃。
• 收率：96.7%
• 参考文献：CN106749001（2017A，段落0039、0042、0045、0048）；WO2012/140490（2012A2，第18-19页）

路线2：

• 步骤：使用亚乙基环己胺（1.7g，13.8mmol）代替亚乙基叔丁基胺（1.4g，14.1mmol），其余操作与实施例1相同；反应混合物倒入10质量%乙酸水溶液，经高效液相色谱内标法分析得产物1.7g（5.4mmol）。
• 条件：氢化钠，四氢呋喃，63℃反应11小时。
• 收率：78.3%
• 参考文献：EP1614682（2006A1，第6页）