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首页/化工词典/5464-68-6 (2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯

5464-68-6 (2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯

中文名称: (2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯
英文名称: 2-diethoxyphosphorylacetamide
CAS号
分子式: C₆H₁₄NO₄P
分子量: 195.153
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: (2-氨基-2-氧代乙基)磷酸二乙酯
英文名: 2-diethoxyphosphorylacetamide
CAS号: 5464-68-6
分子式: C6H14NO4P
分子量: 195.153
中文别名: (2-氨基-2-氧代乙基)膦酸二乙酯

英文别名

P-(2-amino-2-氧代乙基)膦酸二乙酯; diethyl aminocarbonylmethylphosphonate; Diethyl (2-amino-2-oxoethyl)phosphonate; 2-amino-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester; diethyl ester of 2-amino-2-oxoethylphosphonic acid; Diethyl carbamoylmethylphosphonate; Diethylphosphonoacetamide

物化属性

LogP: -1.02
储存条件: 室温，干燥
外观: 固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.443
拓扑极性表面积: 88.43 Å²
沸点: 338.9±25.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 149.0 mg/ml ; 0.761 mol/l
精确质量: 195.066040
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
闪点: 158.8±23.2 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

路线1：2-氯乙酰胺与亚磷酸三乙酯反应

步骤：将2-氯乙酰胺（5.01g，53.6mmol）和亚磷酸三乙酯（9.19mL，53.6mmol）在邻二甲苯（14mL）中回流加热3.5小时；减压除去溶剂，得到深棕色焦油状残余物；将残余物溶于二氯甲烷中，通过短柱二氧化硅过滤；浓缩滤液，固体用乙酸乙酯/戊烷重结晶，得到目标产物（3.42g）。
条件：邻二甲苯为溶剂，回流3.5小时；减压除溶剂，二氯甲烷溶解，硅胶柱过滤，乙酸乙酯/戊烷重结晶。
产率：33%。
表征数据：1H NMR（200MHz，DMSO-d6）δ7.35（br s，1H）;7.02（br s，1H）;4.02（dq，4H，J=7.1Hz，JpH=1.1Hz）;2.80（d，2H，JPH=21.4Hz）;1.23（t，6H，J=7.0Hz）；13C NMR（50MHz，DMSO-d6）δ166.0（d，2Jcp5.1Hz）;61.5（d，2J=6.0Hz）;34.5（d，1Jp131.6Hz）;16.2（d，3J=6.0Hz）；31P NMR（81MHz，DMSO-d6）23.8；ESIMS：m/z 218 [M+Na]；HRMS计算值C6H14NO4P 195.0655，实测值195.0653。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol.74, #23, p.9140-9151；[2] Patent: WO2015/39173, 2015, A1（位置：Page/Page column 12;13）；[3] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol.24, p.434；[4] Journal of Organic Chemistry, 1958, vol.23, p.1883,1885；[5] Pesticide Science, 1994, vol.40, #1, p.57-62