23612-57-9 2-氨基-3-羟甲基吡啶

中文名称: 2-氨基-3-羟甲基吡啶
英文名称: (2-Aminopyridin-3-yl)methanol
CAS号
分子式: C₆H₈N₂O
分子量: 124.141
更新日期: 2026-05-23

名称和标识

中文名: 2-氨基-3-羟甲基吡啶
英文名: (2-Aminopyridin-3-yl)methanol
CAS号: 23612-57-9
分子式: C6H8N2O
分子量: 124.141
中文别名: 2-氨基-3-吡啶甲醇;2-氨基吡啶-3-甲醇
英文别名: 2-Amino-3-hydroxymethylpyridine; MFCD05663510; 2-Aminopyridine-3-methanol; 2-Amino-3-(hydroxymethyl)pyridine; hydroxymethyl-2-pyridinamine; (2-Amino-pyridin-3-yl)-methanol; 3-hydroxymethyl-2-pyridinamine; 2-Amino-3-pyridylmethanol; 2-Amino-3-pyridinemethanol; (2-Amino-3-pyridinyl)methanol; (2-Aminopyridin-3-yl)methanol

物化属性

外观与性状: 黄色粉末
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 保持贮藏器密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.628
比旋光度: 未确定
沸点: 320.7±27.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 8.91 mg/ml ; 0.0718 mol/l
熔点: 66-68°C
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 如果遵照规格使用和储存则不会分解避免接触氧化物
精确质量: 124.063660
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
闪点: 147.7±23.7 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 淡黄色至黄色结晶性固体，对空气敏感。溶于甲醇。熔点 65-70℃。沸点 279℃/760mmHg。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.17
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.17
LogP: -0.57
LogP(Consensus): 0.28
LogP(MLOGP): -0.34
LogP(SILICOS-IT): 0.49
LogP(WLOGP): 0.01
LogP(XLOGP3): 0.17
LogP(iLOGP): 1.06
LogS(Ali): -0.97
LogS(ESOL): -1.14
LogS(SILICOS-IT): -1.45
PSA: 59.14000
TPSA: 59.14 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：35.032、摩尔体积（m3/mol）：98.73、等张比容（90.2K）：280.74、表面张力（dyne/cm）：65.35、极化率（10-24cm3）：13.88
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 34.77
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -6.94 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 9
外观性质: 淡黄色至黄色结晶性固体，对空气敏感。

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线1（以2-氨基烟酸乙酯为原料）

步骤：在三颈烧瓶中加入5g 2-氨基烟酸乙酯（0.0302mol）和80mL四氢呋喃，搅拌下加入13g硼氢化钠（0.2416mol）粉末，65℃搅拌15分钟后滴加65mL甲醇，回流反应；TLC（三氯甲烷：甲醇=4：1）监测反应完成后真空浓缩，蒸馏出40mL混合物并加入1gNaOH，70-80℃水解7-8h，分离有机相，无水硫酸钠干燥后浓缩得浅黄色固体中间体A（2-氨基-3-吡啶甲酸乙醇）2.7g，熔点67.5-68℃。
条件：甲醇、硼氢化钠为还原剂，四氢呋喃为溶剂，65℃反应15分钟后回流；水解条件为70-80℃，7-8h。
收率：75%
参考文献：[1] Patent: CN104892608, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0041; 0047; 0048 [2] Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 5, p. 535 - 545 [3] Patent: US2005/20587, 2005, A1. Location in patent: Page 17

合成路线2（以2-氨基烟酸为原料）

步骤：室温下向2-氨基烟酸（20.5g，148mmol）的四氢呋喃（300mL）溶液中45分钟内滴加氢化铝锂（1.0M四氢呋喃溶液，300mL，300mmol），加热回流18小时；冷却至室温后依次滴加水（11.5mL）、15%氢氧化钠水溶液（11.5mL）和水（34.5mL）淬灭，搅拌15分钟后通过硅藻土545过滤，滤垫用四氢呋喃（500mL）和5%甲醇的氯仿（500mL）洗涤，合并滤液和洗涤液蒸发得黄色蜡状固体17.7g。
条件：氢化铝锂为还原剂，四氢呋喃为溶剂，回流18小时；淬灭条件为室温，依次加入水、氢氧化钠水溶液和水，搅拌15分钟。
收率：96%
表征：MS（LC/MS/pos）：125.0（M+H）+；1H NMR（CDCl3）δ4.13（br.s，1H），4.59（s，2H），6.56（m，1H），7.29（d，1H），7.90（d，1H）
参考文献：[1] Patent: WO2005/95391, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2206 - 2210 [3] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0284 [4] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0836; 0838; 0839 [5] Patent: EP1226138, 2004, B1 [6] Patent: WO2011/61214, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [7] Patent: EP1226138, 2004, B1 [8] Patent: US2004/53814, 2004, A1 [9] Patent: EP1790650, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93 [10] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [11] Patent: WO2018/160892, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0897; 0898

合成路线3（以N-（3-甲酰基吡啶-2-基）-2,2-二甲基丙酰胺为原料）

步骤：将N-（3-甲酰基吡啶-2-基）-2,2-二甲基丙酰胺（500mg，2.4mmol）与5N氢氧化钠水溶液（7mL）混合回流90分钟；冷却后用乙酸乙酯和四氢呋喃萃取，有机层用盐水洗涤后真空蒸发溶剂，残渣经硅胶柱色谱（甲醇：乙酸乙酯=1：5）精制得淡黄色固体160mg。
条件：5N氢氧化钠水溶液为水解剂，回流90分钟；萃取溶剂为乙酸乙酯和四氢呋喃，柱色谱洗脱剂为甲醇：乙酸乙酯=1：5。
收率：53%
表征：1H-NMR谱（DMSO-d6）δ（ppm）：4.31（2H，s），5.13（1H，brs），5.62（2H，s），6.51（1H，dd，J=5.0,7.3Hz），7.34-7.36（1H，m），7.81-7.82（1H，m）
参考文献：[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 59 [2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 67

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