89536-85-6 BOC-N-甲基-D-缬氨酸

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名称和标识

中文名: BOC-N-甲基-D-缬氨酸
英文名: (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methylbutanoic acid
CAS号: 89536-85-6
分子式: C11H21NO4
分子量: 231.289
中文别名: N-叔丁氧羰基-N-甲基-D-缬氨酸
英文别名: Boc-N-Me-Val-OH; N-Methyl-N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}valine; N-Methyl-N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-valine; (2R)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoic acid; N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methyl-D-valine; N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-N-methyl-D-valine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险等级：IRRITANT（刺激性）。海关编码：2924190090。危险性质：否。

用途与制备

化学合成；作为缬氨酸衍生物使用

化学合成

路线1：以N-(叔丁氧羰基)-D-缬氨酸为原料合成

原料：N-(叔丁氧羰基)-D-缬氨酸（5g，11.5mmol）、碘甲烷（11.45mL，8当量）、60% NaH矿物油分散体（2.76g，3当量）、THF（69mL，0.35M）、乙醚、水、饱和食盐水、乙酸乙酯、无水硫酸镁
步骤：在0℃下，将N-(叔丁氧羰基)-D-缬氨酸溶于THF中，加入碘甲烷；搅拌下缓慢加入NaH分散体，室温剧烈搅拌过夜；用乙醚稀释后，0℃加水淬灭；分离有机层，水层用乙醚萃取两次；调水层pH至约2，用乙酸乙酯萃取；合并有机层，盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤浓缩得产物
条件：Stage #1: 0-20℃，惰性气氛，溶剂为四氢呋喃和矿物油；Stage #2: 水中加入氯化氢
收率：84%
纯化：产物为油状，纯度可直接用于下一步；如需纯化，可通过快速柱色谱（硅胶，3%-5%甲醇/二氯甲烷）得到白色蓬松固体
注意事项：仅使用3当量碘甲烷时会有原料残留，可能因二钠盐竞争性沉淀
参考文献： [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol.14, #6, p.2090-2111 [2] Helvetica Chimica Acta, 2012, vol.95, #6, p.973-982 [3] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #32, p.4077-4079 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol.15, #5, p.1140-1150 [5] Tetrahedron, 1995, vol.51, #39, p.10653-10662

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