3-溴-1-苯并呋喃可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用作实验室研发过程和化工生产过程中;化学合成。
医药;有机合成
路线1:以2,3-二溴-2,3-二氢苯并[b]呋喃为原料
- 步骤:将氢氧化钾颗粒(9.3g,165mmol)溶解在乙醇(40mL)中并冷却至0℃;将2,3-二溴-2,3-二氢苯并[b]呋喃(23.0g,82.7mmol)溶解在0℃的乙醇(90mL)中,逐滴加入上述溶液;加完后加热回流2小时;真空浓缩混合物,加水(100mL),用乙酸乙酯(3×100mL)萃取水层;合并有机相,用盐水(100mL)洗涤,无水硫酸镁干燥后浓缩。
- 条件:氢氧化钾/乙醇体系;0℃滴加,回流2小时。
- 收率:90%(油状物)。
- 参考文献:Patent: US2006/287386, 2006, A1(Page/Page column 17);Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 7, p. 3115 - 3128
路线2:钯催化还原法
- 步骤:卤代杂环(0.66mmol)溶于无水THF(13.2mL),脱气后依次加入PdCl₂(dppf)(27.0mg,0.033mmol,5.0mol%)、TMEDA(0.130g,1.12mmol,1.7当量)和NaBH₄(42.4mg,1.12mmol,1.7当量);室温氩气氛围下搅拌0.70小时后处理。
- 条件:PdCl₂(dppf)/TMEDA/NaBH₄/THF体系;23℃,惰性 atmosphere,反应0.70小时。
- 收率:56%。
- 参考文献:Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209