3663-22-7 4-丁基-2-硝基苯胺

TSCA listed，海关编码2921490090

未明确提及具体用途

未明确提及具体应用领域

合成路线 1（基于4-正丁基苯胺为原料）

• 步骤: 1. 冰浴冷却下，向4-正丁基苯胺（5.08 g，34.0 mmol）中缓慢加入乙酸酐（27.0 mL，286 mmol）；移除冰浴，室温搅拌40分钟后再次冰浴冷却；缓慢加入70% w/w硝酸（34 mL，378 mmol）；加毕，将反应混合物倒入200 mL冰水混合物中，用乙酸乙酯（200 mL，随后100 mL）萃取两次；合并有机相，依次用水（100 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（100 mL）、盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，真空干燥得7.38 g深橙色油状物。2. 将油状物溶于二恶烷（20 mL），加入6 M盐酸水溶液（30.0 mL，180 mmol），装配冷凝器，加热至80℃反应3小时；冷却至室温，用乙酸乙酯（150 mL）稀释，用1 M氢氧化钠溶液（230 mL）中和；分液后水相用乙酸乙酯（100 mL）反萃取，合并有机相，依次用水、盐水（各150 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩；粗产物经BiotageTM快速340 g硅胶柱快速色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷0-30%梯度），合并含目标产物的馏分，浓缩得4-丁基-2-硝基苯胺（1.84 g，收率28%）。
• 收率: 28%
• 条件: Stage #1: 冰浴冷却；室温搅拌40分钟；冰浴冷却；硝酸加入；冰水混合物处理；乙酸乙酯萃取；洗涤；干燥；浓缩；真空干燥；Stage #2: 80℃反应3小时；冷却；中和；反萃取；洗涤；干燥；浓缩；硅胶柱纯化（0-30%乙酸乙酯/正己烷）
• 参考文献: [1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, #27, p. 3164-3175；[2] Patent: WO2016/199105, 2016, A1 (Paragraph 000176)；[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, #3, p. 443-448；[4] Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1765；[5] Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 133