165800-06-6 1-羟基-2-(1-咪唑基)乙烷-1,1-二磷酸水合物

中文名称: 1-羟基-2-(1-咪唑基)乙烷-1,1-二磷酸水合物
英文名称: (1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl)diphosphonic acid hydrate
CAS号
分子式: C₅H₁₂N₂O₈P₂
分子量: 290.1
更新日期: 2026-05-01

名称和标识

中文名: 1-羟基-2-(1-咪唑基)乙烷-1,1-二磷酸水合物
英文名: (1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl)diphosphonic acid hydrate
CAS号: 165800-06-6
分子式: C5H12N2O8P2
分子量: 290.1
中文别名: 唑来磷酸一水化合物
英文别名: (1-hydroxy-2-imidazol-1-yl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid,hydrate; Zoledronic acid monohydrate; Reclast; Zometa; [1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,1-ethanediyl]bis(phosphonic acid) hydrate (1:1); Phosphonic acid, [1-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]bis-, hydrate (1:1); (1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl)diphosphonic acid hydrate; MFCD08448695; Aclasta; 1-Hydroxy-2-(1-imidazolyl)ethane-1,1-diphosphonic Acid Monohydrate; [1-Hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid) hydrate (1:1); Zoledronic acid hydrate; Zoledronic acid; Zoledronic acid (monohydrate)

物化属性

外观与性状: 白色至灰白色粉末
形态: 粉末
颜色: 白色至米色
储存条件/存储条件: 2-8°C
水溶解性: 水溶性：实际上不溶；水溶解度：7 g/l 25 °C；不溶：乙醇,甲醇
沸点: 764ºC at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 7730.0 mg/ml ; 26.6 mol/l
熔点: 245 °C(dec.)
精确质量: 290.006897
蒸气压/蒸汽压: 1.53E-24mmHg at 25°C
闪点: 415.8ºC
化学性质: 白色至淡黄色结晶性固体，无气味，对热敏感。难溶于水、0.1N盐酸，极易溶于0.1N氢氧化钠溶液，几乎不溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。pH 2(0.7%,H2O)。熔点 245℃(dec.)。沸点 764℃/760mmHg。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 3.24
Egan规则: 1.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 1.0
Muegge规则: 3.0
Veber规则: 1.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.4
LogP(Consensus): -3.18
LogP(MLOGP): -4.31
LogP(SILICOS-IT): -3.88
LogP(WLOGP): -1.18
LogP(XLOGP3): -4.79
LogP(iLOGP): -1.76
LogS(Ali): 1.6
LogS(ESOL): 1.43
LogS(SILICOS-IT): 1.98
PSA: 181.96000
TPSA: 181.96 Å²
可旋转键数: 4
摩尔折射率: 54.52
氢键供体数: 6.0
氢键受体数: 9.0
皮肤渗透Log Kp: -11.47 cm/s
芳香重原子数: 5
重原子数: 17
外观性质: 白色至淡黄色结晶性粉末，无气味，对热敏感。

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号:SZ8562450，海关编码:29332900，存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学；抗肿瘤药，治疗恶性肿瘤骨转移。作为破骨细胞抑制剂，通过抑制甲戊二羟酸途径酶、阻止Ras和Rho异戊二烯化诱导破骨细胞凋亡；体外研究显示其调节RANKL表达及抑制MC3T3-E1细胞分化成熟；体内研究表明可增加骨密度并抑制骨重塑。

医药

路线1：唑来膦酸一水合物合成

步骤：将粗产物（相当于90.3g）悬浮于水（3050ml）中，加热回流，加入EPO水至总体积3750ml使完全溶解；中断加热，缓慢冷却至环境温度，再冷却至2-5℃保持1小时，过滤并用冰水洗涤沉淀物。
条件：70-80℃加热回流；缓慢冷却至环境温度；2-5℃静置1小时。
收率：89%（1.693g无色晶体）。
验证：通过X射线衍射（特征峰2θ值12.1、12.8、15.7、18.9±0.2）确认为一水合物。 参考文献：[1] Patent: WO2007/16982, 2007, A1 (Page 7-8); [2] Patent: EP1925621, 2008, A1 (Page 14)

词条详情加载中…