3250-74-6 5-(3-吡啶基)-1H-四唑

该物质危险性类别为严重眼损伤 类别1，危险等级为IRRITANT-HARMFUL，WGK Germany为3，海关编码2933399990，存储类别为13 - 不可燃性固体。

5-(3-吡啶基)-1H-四唑主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（以3-氰基吡啶为原料）

• 步骤: 向带螺旋盖的小瓶中加入3-氰基吡啶（2 mmol）、叠氮化钠（2.4 mmol，1.2当量）和四丁基溴化铵（2.4 mmol，1.2当量）；将混合物在105℃下搅拌并通过TLC监测；反应完成后冷却至室温，用水（5mL）溶解；用1M HCl酸化至pH=3，若有沉淀则过滤洗涤，否则用EtOAc萃取，合并有机相后用1M HCl洗涤、干燥、蒸发得到产物。
• 条件: 105℃；12 h；密封管；绿色化学
• 产率: 94%
• 参考文献: [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, #4, p. 913-922；[2] Polyhedron, 2011, vol. 30, #15, p. 2606-2610；[3] Mendeleev Communications, 2011, vol. 21, #6, p. 334-336；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, #2, p. 436-441；[5] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, #11, p. 730-735；[6] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, #11, p. 665-667；[7] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, #5, p. 739-742；[8] RSC Advances, 2016, vol. 6, #79, p. 75227-75233；[9] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 18-29；[10] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, #6, p. 321-323；[11] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, #2, p. 113-119；[12] Applied Organometallic Chemistry, 2016, vol. 30, #11, p. 897-904；[13] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 743, p. 87-96；[14] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #8, p. 2896-2898；[15] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, #31, p. 4435-4438；[16] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, #49, p. 6779-6781；[17] Heteroatom Chemistry, 2011, vol. 22, #2, p. 168-173；[18] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, #17, p. 2624-2632；[19] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, #39, p. 7101-7105；[20] European Journal of Organic Chemistry, 2008, #23, p. 3928-3932；[21] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, #23, p. 7984-7989；[22] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, #6, p. 4814-4820；[23] RSC Advances, 2014, vol. 4, #69, p. 36713-36720；[24] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 79, p. 201-211；[25] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1994, vol. 30, #10, p. 1192-1194；[26] Chimia, 1994, #10, p. 1375-1377；[27] Russian Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 47, #5, p. 728-730；[28] Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 46, #3, p. 417-421；[29] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2013, vol. 61, #23, p. 5483-5493；[30] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, #1, p. 224-239；[31] Patent: WO2005/66162, 2005, A1；[32] Patent: WO2006/86229, 2006, A1；[33] Inorganica Chimica Acta, 2014, #PA, p. 87-94；[34] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, #6, p. 889-895；[35] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, #12, p. 2135-2142

合成路线 2（以醛肟为原料）

• 步骤: 将InCl₃（3mol%）加入到醛肟（1mmol）和NaN₃（1.5mmol）在DMF（5mL）中的搅拌溶液中；加热至120℃反应；反应完成后冷却至室温，加入H₂O（5mL）、2M HCl水溶液（10mL）和EtOAc（10mL），搅拌15分钟；分离有机层，水层用EtOAc萃取，合并有机萃取液后用水洗涤、干燥、蒸发，通过柱色谱纯化得到产物。
• 条件: 120℃；14h；以InCl₃为催化剂；在N,N-二甲基甲酰胺中反应
• 产率: 89%
• 参考文献: [1] Synlett, 2016, vol. 27, #8, p. 1241-1244

合成路线 3（以3-氰基吡啶为原料）

• 步骤: 向3-氰基吡啶（12g，115mmol）和三甲基甲硅烷基叠氮化物（20ml，150mmol）的混合物中加入0.1M氟化四正丁基铵的THF溶液（57ml，56mmol）；在25-30℃下反应，然后在80℃下加热过夜；将混合物在冰水混合物中淬火，过滤沉淀出的固体，用水洗涤并真空干燥得到产物。
• 条件: 25-80℃；过夜；在四氢呋喃中反应
• 产率: 62%
• 参考文献: [1] Patent: US2009/247478, 2009, A1；[2] Patent: WO2008/23248, 2008, A2