182281-01-2 4-(2’-四氢吡喃氧基)苯硼酸

名称和标识

中文名: 4-(2’-四氢吡喃氧基)苯硼酸
英文名: (4-((Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)boronic acid
CAS号: 182281-01-2
分子式: C11H15BO4
分子量: 222.05
中文别名: (4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)苯基)硼酸; [4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸; 4-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)苯基硼酸; 4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)苯硼酸; 4-(四氢-2H-吡喃-2基羟基)苯基硼酸
英文别名: 4-(2-Tetrahydropyranyloxy)phenylboronic acid; 4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID THP ETHER; 4-(2-Tetrahydropyranyloxy)benzeneboronic acid; 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylboronic acid; [4-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]boronic acid; 4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID THP ETHER; 4-Hydroxyphenylboronic; 4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID 2-TETRAHYDROPYRANYL ETHER

安全说明

常温运输，危险等级为IRRITANT，海关编码29329990，非危险化学品

用途与制备

用于化学合成

化学合成

路线1：格氏试剂法

步骤: 将THF加入含镁粉和碘晶体的反应瓶，室温搅拌1分钟后，缓慢加入2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃的THF溶液，氮气保护下室温搅拌5分钟后回流2小时得格氏试剂；另取硼酸三乙酯和THF，氮气置换后冷却至-15℃，将格氏试剂冷却至0℃后30分钟内滴加至硼酸三乙酯溶液，0℃反应1小时，加10%氯化铵水溶液，室温搅拌16小时，乙酸乙酯萃取，水洗、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除溶剂，重结晶得目标产物。
条件: 镁粉(24.3g,97.2mmol)、2-(4-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃(25.0g,97.2mmol)、硼酸三乙酯(31.3g,292mmol)、THF、10%氯化铵水溶液；反应温度：室温(20℃)搅拌1分钟→回流2小时→冷却至0℃滴加→0℃反应1小时→室温搅拌16小时；收率83%。
参考文献: JP5761428, 2015, B2 (Paragraph 0110-0112)

路线2：锂试剂法

步骤: 化合物(723.7g,2815.0mmol)的THF溶液冷却至-40℃，滴加n-BuLi(1.59M,2290ml,3659.0mmol)，-40℃反应2小时，加入三异丙氧基硼烷溶液(688.16g,3659.0mmol)，室温搅拌8小时，倒入饱和氯化铵水溶液，乙酸乙酯萃取，水洗、饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，重结晶得目标产物。
条件: 化合物、n-BuLi、三异丙氧基硼烷、THF、饱和氯化铵水溶液；反应温度：-40℃反应2小时→室温反应8小时；收率32.5%。
参考文献: New Journal of Chemistry, 2010, vol.34, #1, p.34-43; CN105358523, 2016, A (Paragraph 0315; 0318; 0319)

词条详情加载中…