1246669-45-3 9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2934.99.4400

化学合成；材料科学

化学合成；材料科学

路线1：钯催化偶联反应

• 原料：2-溴-9-苯基咔唑（8.3g，25.86mmol）、联硼酸频那醇酯（8.54g，33.61mmol）、乙酸钾（5.08g，51.71mmol）、Pd(dppf)Cl₂（0.42g，0.52mmol）
• 溶剂：1,4-二氧六环（100ml）
• 条件：回流并搅拌12小时
• 步骤：将原料和催化剂溶解于1,4-二氧六环中，回流搅拌12小时；反应结束后用二氯甲烷萃取，硅胶柱层析纯化（洗脱剂：己烷:二氯甲烷=7:3）
• 收率：94%
• 表征：¹H NMR（1.31（s，12H），7.23（t，1H），7.36（m，2H），7.49（t，1H），7.58（dd，2H），7.64（t，2H），7.67（d，1H），7.79（s，1H），8.14（dd，2H））；GC-MS（理论值：369.19g/mol，测量值：369g/mol）
• 参考文献：[1] US2013/48975, 2013, A1；[3] KR2015/103948, 2015, A；[5] KR2015/98171, 2015, A

路线2：丁基锂介导金属化反应

• 原料：2-溴-9-苯基咔唑（10g）、n-BuLi（13.04ml，1.05当量）、2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（7.6ml，1.2当量）
• 溶剂：四氢呋喃（THF，69ml）
• 条件：Stage #1：-78℃，n-BuLi反应2小时（惰性气氛）；Stage #2：-78℃，加硼试剂反应2小时
• 步骤：将咔唑溶于THF，-78℃滴加n-BuLi，搅拌2小时；加入硼试剂，继续搅拌2小时；旋转蒸发除溶剂，二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，硅胶柱层析纯化
• 收率：78%
• 表征：LC-MS（C₂₄H₂₄BNO₂，M⁺ 369.19）
• 参考文献：[1] US9455409, 2016, B2；[2] Dyes and Pigments, 2018, 156:369-378；[3] Bull. Korean Chem. Soc., 2012, 33(11):3629-3634；[4] J. Phys. Chem. B, 2012, 116(15):4603-4614