9,9-二羟乙基芴主要应用于医药和农药领域,具体用途未在提供的资料中详细说明。
医药; 农药
路线1:芴与环氧乙烷在氢化钠作用下反应
- 步骤: 将原料芴(100g)加入到N,N-二甲基甲酰胺(750ml)中,氮气保护下搅拌至固体完全溶解;0℃分批加入氢化钠(60g,分3至4次,每次间隔15分钟),控制温度0
5℃(大量气体释放);加毕后维持010℃搅拌1小时,冷却至0℃;用N,N-二甲基甲酰胺(50ml)稀释环氧乙烷(60ml),1分钟内滴加至反应瓶,滴加后缓慢升温至15℃,保持15℃反应5小时;反应混合物倒入800g冰水中,用乙酸乙酯(800ml×3)萃取;合并有机相,饱和盐水(800ml)洗涤一次,无水硫酸钠干燥;过滤后旋转蒸发浓缩至原体积一半(水浴45℃),加入10g活性炭脱色半小时,过滤后再次浓缩;将粗产物溶于510ml甲苯,加热至100℃溶解,缓慢冷却至10-15℃静置2小时结晶,过滤,滤饼用甲苯(100ml×2)洗涤,60℃、-0.09MPa干燥得63g灰白色粉末;将灰白色粉末用210ml甲苯加热至100℃溶解,冷却至10-15℃结晶2小时,过滤,滤饼用甲苯(100ml×1)洗涤,60℃、-0.09MPa干燥得61g白色晶体(中间体2)。
- 条件: 反应温度控制:加入环氧乙烷后必须严格控制在10-15℃,不得超过20℃;溶剂为N,N-二甲基甲酰胺和甲苯;干燥剂为无水硫酸钠;脱色剂为活性炭;干燥条件为60℃、-0.09MPa。
- 收率: 摩尔产率40.1%,HPLC纯度99.7%。
- 参考文献: [1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1998, #10, p.2083-2108;[2] Patent: CN105585422, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026-0033。