14704-41-7 3,5-二(三氟甲基)-1H-吡唑

中文名称: 3,5-二(三氟甲基)-1H-吡唑
英文名称: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
CAS号

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名称和标识

中文名: 3,5-二(三氟甲基)-1H-吡唑
英文名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
CAS号: 14704-41-7
分子式: C5H2F6N2
分子量: 204.07
中文别名: 3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑; 3,5-双(三氟甲基)吡唑; 3,5-双(三氟甲基)比唑; 3,5-二(三氟甲基)吡唑
英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazole; 3,5-Di(trifluoromethyl)pyrazole; 3,5-Di(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

物化属性

LogP: 2.44730
PSA: 28.68000
外观: 白色至淡黄色结晶性固体
密度: 1.594 g/cm³
水溶解性: 可溶于甲醇
沸点

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，海关编码2933199090，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：六氟乙酰丙酮（141mmol）、一水合肼（140mmol）、乙醇（100mL）、98%硫酸（10mL）、冰（300g）、冰水（50mL）
步骤：向250mL三颈圆底烧瓶中加入六氟乙酰丙酮和乙醇，冰浴冷却至5℃，20分钟内滴加一水合肼（控温<8℃），滴毕回流8小时；冷却后旋转蒸发浓缩（浴温<40℃）得黄色糖浆，冰浴搅拌下溶于硫酸，15分钟后倾入冰中，收集浅黄色固体，冰水洗涤得产物
条件：冰浴冷却（5℃）、回流（8h）、硫酸处理、冰水淬取
收率：88%
表征：1H NMR（DMSO-d6/CDCl3,2:1）δ=5.70(brs,1H,NH),7.40(s,1H,H-4)；13C NMR δ=138.1(q,2JC-F=39Hz,C-3/C-5),120.5(q,1JC-F=267Hz,CF3),105.2(s,C-4)；19F NMR δ=-62.5(s)；IR 3160(s),1510,1595(s),1150(s)cm-1；GC-MS tR 6.78min；元素分析C5H2F6N2（C:29.43%,N:13.73%）；pKa 7.10；熔点81℃（文献值83-84℃）；DSC纯度>98%（熔点85.2℃） 路线2：
原料：1-(4-甲氧基苯基)-3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑（0.5mmol）、铁-5,10,15,20-(四苯基)卟啉（FeTPPC1,0.05mmol）、30%过氧化氢（2.5mmol）、乙腈（5mL+2mL）、蒸馏水（0.5mL）
步骤：将原料溶于乙腈和蒸馏水，分批滴加铁卟啉，加入过氧化氢，25℃搅拌12小时；反应停止后蒸馏出乙腈，二氯甲烷萃取4次，饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏得产物
条件：25℃搅拌12小时
收率：10.9%（HPLC转化率42.9%）
参考文献：[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, 139, 53-57；[2] Patent: CN108484504, 2018, A

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