Cbz-环己基-L-甘氨酸是一种甘氨酸衍生物,主要用于化学合成。
化学合成
合成路线 1(2. 合成:69901-75-3)
- 产率:91.9%
- 合成条件:Stage #1: With sodium hydroxide In water;Stage #2: With hydrogenchloride In water; isopropyl alcohol
- 实验步骤:步骤(1):将534mL水和60.9mL 20%NaOH水溶液加入到60.0g L-CHG中以溶解L-CHG。用活性炭处理溶液,并加入79mL水。向该溶液中逐滴加入65.1g Cbz-Cl和60.9mL 20%NaOH水溶液,以将Cbz基团引入L-CHG中。步骤(2):上述反应溶液(体积:865mL)将水和异丙醇(IPA)按表1所示的比例加入各部分中。步骤(3):步骤(2)后,向反应溶液中加入4.1mL盐酸用于中和,并通过过滤分离形成的晶体。将过滤分离的晶体干燥,由此获得Cbz-L-CHG。在每种条件下获得的结果示于表1中。
- 参考文献:[1] Patent: US2011/152573, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 3
一般步骤(重复信息)
- 实验步骤:步骤(1):将534 mL去离子水和60.9 mL 20%氢氧化钠水溶液加入60.0 g L-(+)-2-环己基甘氨酸(L-CHG)中,搅拌至完全溶解。随后,向溶液中加入活性炭进行脱色处理,并补充79 mL去离子水。在搅拌下,缓慢滴加65.1 g氯甲酸苄酯(Cbz-Cl)和60.9 mL 20%氢氧化钠水溶液,以在L-CHG分子中引入苄氧羰基(Cbz)保护基。步骤(2):将步骤(1)得到的反应溶液(总体积865 mL)按照表1所示的比例分别加入去离子水和异丙醇(IPA)。步骤(3):在步骤(2)完成后,向反应溶液中加入4.1 mL盐酸进行中和反应,随后通过过滤分离析出的晶体。将过滤得到的晶体干燥,最终获得(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-环己基乙酸(Cbz-L-CHG)。各实验条件下的具体结果详见表1。
- 参考文献:[1] Patent: US2011/152573, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 3