60974-92-7 9,10-双(二乙基膦甲基)蒽

中文名称: 9,10-双(二乙基膦甲基)蒽
英文名称: 9,10-Bis(diethylphosphonomethyl)anthracene
CAS号
分子式: C₂₄H₃₂O₆P₂
分子量: 478.45
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 9,10-双(二乙基膦甲基)蒽
英文名: 9,10-Bis(diethylphosphonomethyl)anthracene
CAS号: 60974-92-7
分子式: C24H32O6P2
分子量: 478.45
中文别名: 9,10-双(二乙氧基膦酰甲基)蒽; [9,10-蒽基二(亚甲基)]二膦酸四乙酯
英文别名: Tetraethyl (anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(phosphonate); 9,10-bis(diethoxyphosphorylmethyl)anthracene; [ANTHRACENE-9,10-DIYLBIS(METHYLENE)]BISPHOSPHONIC ACID TETRAETHYL ESTER; Tetraethyl [9,10-anthrylbis(methylene)]bisphosphonate; TETRAETHYL [ANTHRACENE-9,10-DIYLBIS(METHYLENE)]BISPHOSPHONATE; ANTHRACEN-9,10-BIS(METHYL-PHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER); [10-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-anthracen-9-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester

物化属性

LogP: 7.52520
MLOGP: 3.48
SILICOS-IT LogP: 4.66
WLOGP: 7.22
XLogP3: 3.98
iLOGP: 3.78
外观: 米白至浅黄色固体
密度: 1.207 g/cm³
折射率: 1.567
拓扑分子极性表面积: 90.68 Å²
水溶解性: 可溶于甲苯
沸点: 634.9 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.00683 mg/ml ; 0.0000143 mol/l
熔点: 158.0 to 162.0 °C
闪点: 350.4 °C

安全信息

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2931.90.6000。

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线 1（1. 合成：60974-92-7）

步骤: 将9,10-双（氯甲基）蒽（7.8g，28.3mmol）和亚磷酸三乙酯（30mL）的溶液在温和回流下剧烈搅拌过夜；通过减压蒸馏除去过量的亚磷酸三乙酯；通过硅胶柱色谱法分离粗产物，使用乙酸乙酯/石油醚（1/1，v/v）作为洗脱剂。
条件: Reflux
收率: 76.8%
参考文献: [1] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2004, vol. 424, p. 119 - 126；[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2011, vol. 550, p. 233 - 239；[3] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, #16, p. 4384 - 4388；[4] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, #10, p. 2028 - 2035；[5] Dyes and Pigments, 2013, vol. 99, #3, p. 833 - 838；[6] Dyes and Pigments, 2016, vol. 125, p. 8 - 14；[7] Dyes and Pigments, 2018, vol. 149, p. 407 - 414；[8] Angewandte Chemie, International Edition, 2012, vol. 51, #43, p. 10782 - 10785,4；[9] Angewandte Chemie, 2012, vol. 124, #43, p. 10940 - 10943,4；[10] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #37, p. 3878 - 3880；[11] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, #40, p. 13983 - 13990；[12] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, #7, p. 1485 - 1491；[13] Chemical Communications, 2015, vol. 51, #16, p. 3403 - 3406；[14] Organic Letters, 2011, vol. 13, #4, p. 556 - 559；[15] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, #35, p. 18505 - 18513；[16] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2012, vol. 48, #88, p. 10895 - 10897,3；[17] Tetrahedron, 2014, vol. 70, #4, p. 924 - 929

合成路线 2（2. 合成：60974-92-7）

步骤: 使用50 mL双口瓶作为反应容器，无水处理后加入化合物1（421 mg，1.15 mmol，1.0 eq）和亚磷酸三乙酯（6mL），氩气保护下150℃回流12小时；用乙酸乙酯和水萃取混合物5次；有机相旋转干燥后加入硅胶混合，柱色谱（二氯甲烷/乙酸乙酯=1/2：v/v）分离产物。
条件: at 150℃; for 12 h; Inert atmosphere
收率: 69.2%
参考文献: [1] Patent: CN108314625, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0089; 0090; 0091；[2] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, #3, p. 808 - 811；[3] CrystEngComm, 2015, vol. 17, #47, p. 9228 - 9239；[4] Journal of Solid State Chemistry, 2016, vol. 239, p. 17 - 22

合成路线 3（3. 合成：60974-92-7）

步骤: 将9,10-双（溴甲基）蒽（1.2g，3.3mmol）与磷酸三乙酯（10mL）混合，180℃回流8小时；真空除去溶剂，硅胶柱色谱（乙酸乙酯/CH₂Cl₂）纯化产物。
条件: at 180℃; for 8 h;
收率: 68%
参考文献: [1] Carbohydrate Polymers, 2016, vol. 152, p. 189 - 195

一般步骤（补充）

步骤: 将9,10-双(氯甲基)蒽（7.8 g，28.3 mmol）与亚磷酸三乙酯（30 mL）混合，温和回流过夜；减压蒸馏除过量亚磷酸三乙酯；硅胶柱色谱（乙酸乙酯/石油醚=1:1，v/v）纯化。
条件: 回流；减压蒸馏；硅胶柱色谱
收率: 76.8%
参考文献: [1] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2004, vol. 424, p. 119 - 126；[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2011, vol. 550, p. 233 - 239；[3] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, #16, p. 4384 - 4388；[4] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol. 1, #10, p. 2028 - 2035

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