1-(3-溴苯基)吡咯烷是一种重要的医药中间体，可用于制备3-(吡咯烷-1-基)苯亚磺酸锂；也可作为杂环有机物用于相关化学合成。
医药
路线1：1,3-二溴苯与吡咯烷的偶联反应
- 步骤: 商业1,3-二溴苯（200.0mg，0.85mmol）、吡咯烷（60.5mg，0.85mmol）和由三（二亚苄基丙酮）二钯（0）、BINAP和t-BuONa构成的试剂（摩尔比：0.05：0.15：2）悬浮在甲苯（2.5mL）中，在密封管中80℃反应4.5小时；冷却后减压过滤，滤液真空蒸发，残余物经CHCl3溶解、NaOH水溶液洗涤、无水Na₂SO₄干燥、硅胶柱色谱（石油醚）纯化，得到中间体2（190.5mg，0.84mmol）。
- 条件: 催化剂为tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium (0)、2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl（BINAP），碱为sodium t-butanolate，溶剂为甲苯，反应温度80℃，反应时间4.5小时，密封管条件。
- 收率: 99%。
路线2：1-溴-3-氟苯与吡咯烷的取代反应
- 步骤: 1-溴-3-氟苯（250mg，1.429mmol）的DMF（5mL）溶液中加入吡咯烷（122mg，1.714mmol）和K₂CO₃（395mg，2.86mmol），加热至100℃反应7小时；反应液用DCM（50mL）和水（50mL）稀释，分离有机层，用水洗涤，干燥（MgSO₄）后减压浓缩，硅胶色谱（10-50%乙酸乙酯：己烷）纯化得到产物（226mg，1.000mmol）。
- 条件: 碱为K₂CO₃，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，反应温度100℃，反应时间7小时。
- 收率: 70%。
路线3：1,3-二溴苯与吡咯烷的偶联反应（放大实验）
- 步骤: 500mL三颈烧瓶中加入1,3-二溴苯（20g，84.78mmol）的甲苯溶液（300mL），依次加入吡咯烷（6.03g，84.80mmol）、Pd(OAc)₂（190mg，0.85mmol）、BINAP（760mg，2.53mmol）和Cs₂CO₃（69.1g，211.96mmol）；120℃油浴搅拌过夜，TLC监测（展开剂：EtOAc/PE=1:5）；反应完成后过滤，滤液旋转蒸发浓缩，柱层析（PE）纯化得到1-(3-溴苯基)吡咯烷（8.51g）。
- 条件: 催化剂为Pd(OAc)₂和BINAP，碱为Cs₂CO₃，溶剂为甲苯，反应温度120℃，反应时间过夜，TLC监测。
