化学合成
医药
合成路线:以化合物(CAS:127894-74-0)为原料合成2-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)乙酸
- 步骤:将化合物2(2.5g)溶解于20mL由三氟乙酸(TFA)、水和茴香硫醚按体积比95:2.5:2.5组成的混合溶剂中,室温下搅拌反应过夜;反应完成后,将反应混合物在减压条件下浓缩,并与乙醚共蒸发数次,直至形成固体粉末;随后,通过过滤收集沉淀,依次用二氯甲烷和乙腈洗涤,最终定量得到目标产物2-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)乙酸。
- 条件:反应温度为室温(20℃),反应时间为过夜;混合溶剂组成:三氟乙酸(TFA)、水、茴香硫醚,体积比95:2.5:2.5;后处理:减压浓缩、乙醚共蒸发、过滤、二氯甲烷和乙腈洗涤。
- 收率:100%(定量得到目标产物)。
- 产物表征:熔点143℃(分解);1H NMR(DMSO-d6, 400MHz)δ5.21(s, 2H),7.21(d, 1H, J = 1.01Hz),7.64(d, 1H, J = 1.01Hz);13C NMR(DMSO-d6, 101MHz)δ50.65, 127.69, 128.44, 168.56, 168.57;质谱(ESI+/ESI-)m/z 170.12 [M-H]-,341.05 [2M-H]-,194.14 [M+Na]+。
- 参考文献:[1] Patent: WO2012/87115, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 9;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #21, p. 8512 - 8520;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, #13, p. 3680 - 3688;[4] Molecules, 2016, vol. 21, #12。