(根据合成物结构及文献信息,推测为医药中间体或活性成分,具体用途需结合文献[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #1, p. 419-434进一步确认)
医药
路线1:4-叠氮基-2-甲基-6-硝基喹啉还原制备目标产物
- 原料:4-叠氮基-2-甲基-6-硝基喹啉(13;29.9g,130mmol)、三苯基膦(41.1g,160mmol)、THF(450mL)、水(45mL)、2.5M HCl水溶液(1.5L)、Et₂O(250mL×3)、50% NaOH水溶液
- 步骤:向4-叠氮基-2-甲基-6-硝基喹啉在THF中的悬浮液中加入三苯基膦;室温搅拌20分钟;加入水;蒸发至约200mL总体积;倒入2.5M HCl水溶液中并剧烈搅拌直至固体完全溶解;用Et₂O萃取(250mL×3);用50% NaOH水溶液调节至pH 9;过滤收集亮黄色结晶固体;冷水洗涤(500mL);干燥
- 条件:20℃;惰性气氛;反应时间0.33小时(约20分钟)
- 收率:95%(25.2g产物)
- 产物表征:mp>250℃;Rf 0.37(展开剂:95:4.5:0.5 CHCl₃:MeOH:水溶液,含MeNH₂);¹H-NMR(DMSO-d6)δ9.22(d,1H),8.25(dd,1H),7.77(d,1H),7.30(s,br,2H),6.55(s,1H),2.45(s,3H)
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #1, p. 419-434