90178-78-2 4-甲酰基-3-硝基苯甲腈

运输方式为冰袋运输，危险性质被描述为非危险化学品。未提供明确危险性/防护要点。

化学合成（作为中间体用于制备肟衍生物、氯肟合成子等，参与后续化学反应）

医药

合成4-甲酰基-3-硝基苯甲腈（90178-78-2）的一般步骤：将高碘酸钠（65.0 g，304 mmol）加入到中间体66（21.0 g，96.7 mmol）的四氢呋喃和水（各350 mL）混合溶液中。反应混合物搅拌2.5小时后，过滤，用乙酸乙酯萃取，并蒸发浓缩。将残余物在氯仿中的悬浮液通过硅胶塞过滤，随后用甲苯与活性炭进行重结晶，得到黄色晶体产物4-氰基-2-硝基苯甲醛（13.1 g，77%收率）：熔点109-111℃；1H NMR (δ, ppm) 10.27（s，1H），8.75（d，J = 1.5 Hz，1H），8.40（dd，J = 8.0和1.5 Hz，1H），8.05（d，J = 8.0 Hz，1H）。元素分析（C8H4N2O3）C，H，N符合理论值。

其他醛的合成方法：

• 醛44f：始于4-甲基-3-硝基苄腈63，经三步转化为甲氧基化合物64；使用2.5当量N-溴代琥珀酰亚胺进行α-溴化得到二溴化物65；二溴化物65经硝酸银氧化得到醛44f。
• 醛74a：由邻硝基甲苯63与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在DMF中反应得到烯胺66，再用高碘酸钠在THF中氧化裂解得到。
• 醛74b：始于氯甲苯67，经α-溴化至68，再与2-硝基丙烷和乙醇钠在乙醇中反应得到。
• 醛69和71：市售70经Sandmeyer反应制备，分别转化为甲酯72和73，再用Red-Al还原为醛74c和74e。
• 醛74f：由44d经脱溴氰基化制备。

肟及氯肟合成：将醛44e-f和74a-f与盐酸羟胺在水/乙醇或吡啶/乙醇中反应得到肟衍生物75a-h；肟衍生物经N-氯代琥珀酰亚胺处理得到氯肟52a-h。

参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, #10, p. 2468-2485；[2] Patent: EP1719767, 2006, A1 (Page/Page column 24-28, 41)