31040-15-0 6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。未提供明确危险性/防护要点。

化学合成

化学合成

路线1：两步合成31040-15-0

• 第一步（中间体合成）：向搅拌的5-硝基吡啶-2-胺（1.00g，7.19mmol）的丙酮（10mL）溶液中加入乙氧基羰基异硫氰酸酯（1.41g，10.8mmol），50℃搅拌22小时；冷却后加入H₂O（10mL），室温搅拌1小时，过滤得[（5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酰基]氨基甲酸乙酯（1.46g，75%），棕色固体，熔点178-179℃。
• 第二步（目标产物合成）：向上述中间体的EtOH（10mL）溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（1.43g，11.1mmol）和盐酸羟胺（1.29g，18.5mmol），50℃搅拌1.5小时；冷却后加H₂O（10mL），室温搅拌1小时，过滤；湿固体悬浮于EtOAc/正庚烷（1:1,10mL），50℃搅拌30分钟，冷却至室温搅拌1小时，过滤得3a（587mg，89%），黄色固体。
• 条件：第一步：50℃，22小时；第二步：50℃，1.5小时；溶剂：丙酮、乙醇、水、EtOAc/正庚烷；碱：N-乙基-N,N-二异丙基胺；试剂：乙氧基羰基异硫氰酸酯、盐酸羟胺。
• 产率：第一步75%，第二步89%。
• 参考文献：Tetrahedron, 2015, vol.71, #3, p.407-418。

路线2：一步合成31040-15-0

• 步骤：40℃下向6a（431mg，2.00mmol）的MeCN（22mL）悬浮液中加入K₂CO₃（581mg，4.20mmol）的H₂O（9mL）溶液，搅拌30分钟；冷却至室温后加入H₂O（35mL），冰浴冷却搅拌30分钟，过滤得3a（332mg，93%），黄色固体。
• 条件：40℃，30分钟；溶剂：MeCN、水；碱：K₂CO₃。
• 产率：93%。
• 参考文献：Tetrahedron, 2015, vol.71, #3, p.407-418。