用于化学合成
化学合成
路线1：以5-（苄氧基）-2-溴-1,3-二甲基苯为原料合成4-（苄氧基）-2,6-二甲基苯基硼酸
- 步骤: 将5-（苄氧基）-2-溴-1,3-二甲基苯（12a，2.91g，10mmol，通过专利申请中公开的方法制备）在干冰浴中溶解在35mL四氢呋喃中，然后加入正丁基锂（4.8mL，12mmol）。将反应溶液搅拌1.5小时，加入硼酸三丙酯（5.64g，30mmol），然后加热至30℃并搅拌12小时。向所得溶液中滴加10mL 2M盐酸，然后冷却至室温并再搅拌2小时。将所得溶液减压浓缩并过滤。将滤饼依次用水（10mL）和正己烷（10mL）洗涤，得到标题化合物（4-（苄氧基）-2,6-二甲基苯基）硼酸（1.54g，收率60.2％），白色固体。
- 条件: Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran for 1.50 h; Cooling with ice；Stage #2: With tri-n-propyl borate In tetrahydrofuran at 30℃; for 12 h;
- 收率: 60.2%
- 参考文献: [1] Patent: EP2803664, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0158; 0159 [2] Patent: EP1726580, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 117 [3] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 140
路线2：以5-（苄氧基）-2-溴-1,3-二甲基苯为原料合成4-（苄氧基）-2,6-二甲基苯基硼酸
- 步骤: 将5-（苄氧基）-2-溴-1,3-二甲基苯（12a，2.91g，10mmol，通过PCT专利申请WO2005019151中公开的方法制备）在干冰浴中溶解在35mL四氢呋喃中，然后加入正丁基锂（4.8mL，12mmol）。将反应溶液搅拌1.5小时，与硼酸三丙酯（5.64g，30mmol）混合，然后加热至30℃并搅拌12小时。向所得溶液中逐滴加入10mL 2M盐酸，然后将溶液冷却至室温并再搅拌2小时。减压浓缩所得溶液并过滤。将滤饼依次用水（10mL）和正己烷（10mL）洗涤，得到标题化合物（4-（苄氧基）-2,6-二甲基苯基）硼酸（1.54g，收率60.2％），白色固体。
- 条件: Stage #1: With n-butyllithium; carbon dioxide In tetrahydrofuran for 1.50 h; Inert atmosphere；Stage #2: at 30℃; for 12 h; Inert atmosphere
- 收率: 60.2%
- 参考文献: [1] Patent: US2015/5282, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0232; 0233; 0234
路线3：以(4-溴-3,5-二甲基)苯基苄醚为原料合成2,6-二甲基-4-苄氧基苯硼酸
- 步骤: 将5-（苄氧基）-2-溴-1,3-二甲基苯（12a，2.91g，10mmol，通过专利申请中公开的方法制备）在干冰浴中溶解于35mL无水四氢呋喃中，随后缓慢加入正丁基锂（4.8mL，12mmol）。反应混合物在干冰浴中搅拌1.5小时后，加入硼酸三丙酯（5.64g，30mmol），然后将反应体系逐渐升温至30℃并持续搅拌12小时。反应完成后，向反应液中缓慢滴加10mL 2M盐酸，随后将混合物冷却至室温并继续搅拌2小时。将所得混合物减压浓缩，过滤收集固体。固体依次用10mL水和10mL正己烷洗涤，得到2,6-二甲基-4-苄氧基苯硼酸（1.54g，收率60.2%），为白色固体。
- 条件: 无明确阶段条件描述
- 收率: 60.2%
- 参考文献: [3] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 140
