101711-78-8 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 在氮气氛围下，将(S)-4-苄基-2-唑烷酮（800 mg，4.5 mmol）溶于无水四氢呋喃（30 mL）的干燥反应瓶中，冷却至-78℃；缓慢滴加1.6 M正丁基锂的己烷溶液（5.0 mmol，3.1 mL），搅拌30分钟；滴加丙酰氯（5.0 mmol，0.43 mL），反应液缓慢升温至室温（14小时）；加入饱和氯化铵溶液（10 mL）和水（30 mL）淬灭反应，水层用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到产物。
• 条件: 反应温度：-78℃（低温）→ 室温（14小时）；溶剂：无水四氢呋喃；保护气：氮气；淬灭剂：饱和氯化铵溶液+水。
• 收率: 96%；HPLC纯度>95%。
• 参考文献: [1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, #7, p.1791-1799；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #1, p.144-148；[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol.73, #8, p.3292-3294；[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #13, p.4252-4255；[5] Angew. Chem., 2016, vol.128, #13, p.4324-4327；[6] European Journal of Organic Chemistry, 2002, #19, p.3315-3325；[7] Tetrahedron, 2008, vol.64, #52, p.11884-11895；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #24, p.7425-7434；[9] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #30, p.7207-7211；[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol.7, #4, p.429-432；[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol.46, #31, p.5896-5900；[12] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol.130, #11, p.3633-3644；[13] European Journal of Organic Chemistry, 2010, #1, p.38-41；[14] Chemistry and Biology, 2011, vol.18, #10, p.1331-1340；[15] The Journal of organic chemistry, 2002, vol.67, #15, p.5176-5183；[16] Organic Letters, 2011, vol.13, #14, p.3592-3595；[17] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.58, #25, p.7195-7203；[18] Organic Letters, 2014, vol.16, #2, p.516-519；[19] Synthesis, 1996, #11, p.1283-1285；[20] Tetrahedron, 1996, vol.52, #29, p.9841-9852；[21] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol.67, #17, p.6260-6263；[22] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol.132, #5, p.1482-1483；[23] Chemical Communications, 2016, vol.52, #4, p.792-795；[24] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #13, p.5933-5939；[25] Patent: CN107098868, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0057; 0058; 0059；[26] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #26, p.4807-4815；[27] Patent: CN108484631, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0048; 0063; 0110; 0111