61563-33-5 8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：25% 合成条件：Stage #1: at 185℃; for 23 h; Stage #2: With hydrogenchloride In isopropyl alcohol 实验步骤：在185℃下向20（10.00g，45.05mmol）和氯化铵（1.76g，32.9mmol）的混合物中加入氯化铝（11.60g，87.02mmol）。 40分钟和70分钟后，加入另外部分的氯化铝（5.80g，43.5mmol和11.60g，87.02mmol）并将混合物再搅拌相同的温度。在强烈搅拌下将其倒入冰和3M HCl溶液的浆液中。将所得溶液用40％NaOH碱化（pH 14）并用乙醚（300mL和2×150mL）萃取。将有机层干燥（MgSO 4），蒸发，得到含有两种异构体19和27的油状残余物（7.07g，94％），通过GC-MS测定，比例为9：1。将其溶解在异丙醇（50mL）中，滴加盐酸气体的异丙醇溶液。滤出沉淀物。将残余物用异丙醇重结晶两次，得到标题化合物（2.32g，25％），为浅棕色固体。熔点244-246℃（异丙醇，灰白色固体）。 IR（KBr）：ν= 3423,1587,1468cm-1。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ= 7.37（br d，J = 7.7Hz，1H），7.31（t，J = 7.7Hz，1H），7.24（br d，J = 7.7Hz，1H），4.37 （s，2H），3.49（t，J = 6.3Hz，2H），3.14（br t，J = 6.3Hz，2H）。 13C NMR（100MHz，CD3OD）：δ= 135.6,133.3,130.2,129.0,128.8,127.3,43.9,42.2,26.2。 HRMS计算。 C9H11ClN +（[M + H] +）的分析计算值：168.0575，实测值：168.0580。 参考文献：