63001-30-9 6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：63001-30-9）

产率：100% 合成条件：for 16 h; Heating / reflux 实验步骤：A.向6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸一水合物（5.00g，31.6mmol）的甲醇溶液中加入亚硫酰氯（0.36mL，0.59g，4.94mmol）。 将反应混合物在80℃加热回流16小时。 在将反应混合物冷却至环境温度后，产物结晶。 收集晶体并用甲醇洗涤，浓缩母液并再次结晶。 分离的产物总量为4.954g（100％收率）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/34440, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 43 [2] Patent: US2011/257173, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 21 [3] Patent: US2011/105509, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31; 32 [4] Patent: US2016/376283, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1225; 1227 [5] Patent: WO2004/89939, 2004, A1. Location in patent: Page 40-41

合成路线 2（2. 合成：63001-30-9）

产率：58% 合成条件：With pyridine; manganese(IV) oxide In toluene at 65℃; 实验步骤：将二氧化锰（3.12g，35.9mmol）作为浆液悬浮在甲苯（10mL）和吡啶（720μL）中。 将S47样品（280mg，1.8mmol）分批加入到搅拌的溶液中，并将所得混合物在65℃下加热直至所有原料消失（6小时）。 将温热的溶液通过硅藻土垫过滤，用几百毫升热的EtOAc和THF洗涤。 蒸发有机洗涤液，得到淡黄色固体，其不经进一步纯化使用（160mg，58％）：1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.92（d，1H，J = 9.9Hz），7.02（d，IH， J = 9.8Hz），3.99（s，3H）; HRMS-ESI-TOF m / z 155.0450（[M + H +，C 6 H 6 N 2 O 3要求155.0451）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4392 - 4403 [2] Patent: WO2010/5572, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 85