1227068-67-8 1-乙酰基-5,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：1227068-67-8）

产率：87% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：将4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐（中间体G3,1.4g，5.70mmol）悬浮于DCM中 在0℃下（15mL），然后加入TEA（2.384ml，17.10mmol）和AcCl（0.405ml，5.70mmol）。将反应温热至室温并再搅拌30mm，然后反应体积为 减少至初始体积的1/3，用AcOEt（150ml）稀释残余物。 有机相用水洗涤两次，用0.2M HCl水溶液洗涤一次，用饱和NaHH 3水溶液洗涤一次，用Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂，得到标题化合物（1.24g，87％收率），为淡黄色固体.UPLC-MS ：0.83mm，252.3 [M + H] +，方法9。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/91685, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 139 [2] Patent: US2015/166549, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0861; 0862; 0863 [3] Patent: WO2011/143495, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86

合成路线 2（2. 合成：1227068-67-8）

产率：67% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向小瓶中加入4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,2,3,6-四氢吡啶，盐酸（0.25g，1.018mmol） ，二氯甲烷（5mL）和二异丙基乙胺（0.88mL，5.09mmol），然后加入乙酰氯（0.109mL，1.527mmol）。 将混合物在室温下搅拌约2小时，用水稀释，并分配。 依次用碳酸氢钠，盐水洗涤有机相，过滤并减压浓缩。 使用硅胶柱（乙酸乙酯/庚烷0-100％）纯化残余物，得到标题化合物（0.17g，67％）。 1H NMR（400MHz，二甲基亚砜-d6）δ6.39（dt，J = 8.7,2.6Hz，1H），4.01（q，J = 2.8Hz，1H），3.95（q，J = 2.9Hz，1H），3.44 （dd，J = 12.1,5.8Hz，2H），2.16（dt，J = 5.9,3.0Hz，1H），2.05（td，J = 5.6,2.6Hz，1H），1.99（d，J = 10.6Hz， 3H），1.20（s，12H）; MS m / z：293 [M +乙腈] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2017/174688, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0649