614750-81-1 [1,2,4]三氮唑[1,5-a]吡啶-6-甲醛

名称和标识

中文名: [1,2,4]三氮唑[1,5-a]吡啶-6-甲醛
英文名: [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbaldehyde
CAS号: 614750-81-1
分子式: C7H5N3O
分子量: 147.13
中文别名: [1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-6-甲醛; [1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-6-甲醛; [1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-6-羧醛
英文别名: [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxaldehyde; 6-Formyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

化学合成

步骤: （a）将[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-甲醛到6-碘-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的溶液（5.0g，20mmol）在0℃下，于无水THF（300mL）中，缓慢加入20mmol异丙基溴化镁的THF溶液（1M，31mL，31mmol）；将得到的乳状悬浮液在0℃下搅拌1小时后，加入DMF（6mL，50mmol）；使悬浮液升温至室温并再搅拌4小时；然后在室温下加入100mL水并搅拌1小时；用二乙醚萃取所得混合物并用饱和Na₂CO₃洗涤；将萃取液用MgSO₄干燥并浓缩；将残余物在短硅胶滤饼上用EtOAc纯化，得到[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-甲醛，为浅黄色固体（3g，100％）。
条件: Stage #1: 0℃，THF溶剂，1小时；Stage #2: 0-20℃，4小时；后处理：水淬灭，乙醚萃取，饱和Na₂CO₃洗涤，MgSO₄干燥，硅胶柱层析（EtOAc洗脱）。
产率: 100%
参考文献: [1] Patent: US2006/63809, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

步骤: 向6-碘[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶（5g，0.02mol）在无水THF（300mL）中的溶液中缓慢加入异丙基镁IM溴化物的THF溶液（1M，31mL，0.03mol）；在0℃下搅拌1小时后，加入无水DMF（6mL，0.05mol）；温热至室温并搅拌过夜；用100mL水淬灭，用乙醚和饱和NaHCO₃处理；用MgSO₄干燥并浓缩；将残余物在硅胶柱上用EtOAc纯化，得到所需产物，为褐色固体（3g，100％）。
条件: Stage #1: 0℃，THF溶剂，1小时；Stage #2: 0-20℃，过夜；后处理：水淬灭，乙醚萃取，饱和NaHCO₃洗涤，MgSO₄干燥，硅胶柱层析（EtOAc洗脱）。
产率: 100%
参考文献: [1] Patent: WO2006/26305, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31

步骤: （a）在0℃下，将2-氨基-5-碘吡啶（20mmol）溶于无水THF（300mL）中，缓慢加入异丙基溴化镁的THF溶液（1M，31mL，31mmol），制备6-碘-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的溶液（5.0g）；将得到的乳状悬浮液在0℃下搅拌1小时后，加入DMF（6mL，50mmol）；使悬浮液升温至室温并继续搅拌4小时；随后，在室温下加入100mL水，搅拌1小时；用二乙醚萃取反应混合物，并用饱和Na₂CO₃溶液洗涤；有机相用MgSO₄干燥后浓缩；残余物通过硅胶短柱层析，以EtOAc为洗脱剂纯化，得到[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-甲醛，为浅黄色固体（3g，收率100%）。
条件: 0℃，THF溶剂，1小时；0-20℃，4小时；后处理：水淬灭，乙醚萃取，饱和Na₂CO₃洗涤，MgSO₄干燥，硅胶柱层析（EtOAc洗脱）。
产率: 100%
参考文献: [1] Patent: US2006/63809, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

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