936250-18-9 2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯氧基)乙腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：936250-18-9）

产率：95% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In tetrahydrofuran for 18 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：在N 2气氛下，烘箱干燥的100mL烧瓶中加入2-（3-碘苯氧基）乙腈42（1.16克，4.48毫摩尔），双（频哪醇合）二硼43（4.55克，17.92毫摩尔），乙酸钾（1.76克，17.92mmol）和[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）（PdCl 2（dppf））（32.8mg，1mol％）。向混合物中加入无水THF（50mL），并将烧瓶在N 2气氛下加热回流18小时。然后减压蒸发溶剂，加入乙酸乙酯（30mL）并将混合物超声处理10分钟并过滤。将滤液用MgSO 4和活性炭（0.5g）研磨，并通过短硅藻土垫过滤。然后减压浓缩滤液，所得残余物用乙酸乙酯/己烷（3：2）的混合物重结晶，得到硼酸酯40，为粉红色固体（1.1g，95％），mp：40-41° C; IR（cm -1）：v 2980（m，C-H脂族），2152（m，CN），1128（w，C-O）。 1H NMR（CDCL3），δ：7.43（d，1H，J = 7.6赫兹，phenoxy_6 1H），7.39（S，1H，phenoxy_2 1H），7.08（T，1H，J = 7.9赫兹，phenoxy_5 1H），6.96（ d，1H，J = 8.0Hz，苯氧基-4H），4.76（s，2H，CH2），1.26（s，12H，4xCH3）。 13 C NMR，δ：157.1（苯氧基C1），132.6（苯氧基C3），131.4（苯氧基C5），124.7（苯氧基C4），114.8（CN），114.6（苯氧基C2），94.6（苯氧基C6），83.7（二氧杂环戊硼C4 ，C5），53.9（CH2），25.2（4xCH3）ppm。 ESI-MS m / z 259（M +）。 HRMS（ESI）计算值C 14 H 19 BNO 3（MH +），260.1458;发现，260.1462。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1294 - 1306