作为中间体用于医药合成(如US2003/225053及Journal of Medicinal Chemistry 2007年文献报道的药物研发)。
医药
路线1:还原法
- 原料:7-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(100 mg)、SnCl₂·2H₂O(10当量)、乙酸(4 mL)、浓盐酸(1.5 mL)、饱和NaHCO₃溶液、EtOAc、MgSO₄
- 步骤:1. 向7-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(100 mg)的乙酸(4 mL)溶液中加入SnCl₂·2H₂O(10当量)溶于1.5 mL浓盐酸的溶液;2. 室温搅拌12小时(TLC监测);3. 旋转蒸发部分除去过量酸;4. 冰浴冷却至0℃,加饱和NaHCO₃中和至pH 7,再调至pH 9;5. 用EtOAc稀释,硅藻土过滤除锡副产物,滤液分液,水层EtOAc萃取两次,合并有机层;6. 无水MgSO₄干燥,浓缩得产品。
- 条件:室温(20℃)搅拌12小时,冰浴(0℃)中和
- 收率:100%
- 参考文献:US2003/225053(Page 27,35,36;Page 28)、Journal of Medicinal Chemistry 2007, 50(17), 4016-4026