204905-77-1 2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成;材料科学。
化学合成;材料科学
产率:86.3% 合成条件:With bis(trichloromethyl) carbonate In dichloromethane at 0 - 35℃; for 1 h; 实验步骤:在0℃下,向EDOT(15.0g,0.1mol)和DMF(11.0g,0.15mol)的混合物中滴加溶解在无水CH 2 Cl 2(80mL)中的BTC(11.9g,0.04mol)。 将混合物加热至35℃并搅拌1小时,然后冷却并倒入冰水(250mL)中。 用10%氢氧化钠将水相的pH调节至7-8,分离有机相。 将水相用CH 2 Cl 2萃取三次。 合并有机相,用无水硫酸镁干燥。 在减压下除去溶剂后,将粗产物在95%乙醇中重结晶,得到白色针状晶体1(15.5g,86.3%收率)。 1 H NMR(400MHz)δ/ ppm:9.90(s,1H),6.79(s,1H),4.38-4.25(m,4H)。 参考文献:
产率:22% 合成条件:Stage #1: With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; potassium phosphate; palladium diacetate; acetic anhydride; silver carbonate In acetonitrile at 60℃; for 48 h; Schlenk technique; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane at 30℃; 实验步骤:一般步骤:在空气中向50mL Schlenk管中加入1或3(0.2mmol,1.0当量),Pd(OAc)2(10mol),dppf(10mol%),然后加入K3PO4·3H2O(0.3mmol, 1.5当量)和Ag 2 CO 3(0.3mmol,1.5当量)。然后将混合物抽空并回填N 2(3次)。随后加入溴二氯甲烷(0.4mmol,2.0当量),Ac 2 O(2mmol,190μL)和CH 3 CN(1mL)。将Schlenk管用螺旋盖盖并放入预热的油浴(60℃)中。搅拌24小时后,将反应混合物冷却至室温,用CH 2 Cl 2和乙酸乙酯稀释,然后用硅胶垫过滤。通过水解途径给出分离的产率,其中浓缩的反应混合物用5mL CH 2 Cl 2和10mL 3N HCl稀释并搅拌过夜。用二氯甲烷(3次)萃取反应混合物,并在旋转蒸发下除去溶剂。然后通过制备型TLC纯化残余物,得到产物2或4。 参考文献: