90725-50-1 6-溴-3-甲基吲哚啉-2-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：90725-50-1）

产率：93% 合成条件：With sulfuric acid; zinc In ethanol; water at 90℃; 实验步骤：向搅拌的2-（4-溴-2-硝基 - 苯基）丙酸0.800g，2.91mmol）溶于50％H 2 SO 4（6.2mL）/ EtOH（8.5mL）的溶液中加入Zn粉（0.76g，11.6mmol）。 在氮气下在90℃下。 然后以类似于上文实施例6中所述的环化的方式处理反应，得到0.61g（93％）的6-溴-3-甲基-1,3-二氢 - 吲哚-2-酮。 分析理论：C，47.82; H，3.57; N，6.20实测值：C，47.80; H，3.78; N，5.83 参考文献：

• [1] Patent: US2003/225127, 2003, A1. Location in patent: Page 14

合成路线 2（2. 合成：90725-50-1）

产率：4.9 g 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 1.50 h; Stage #2: at 100℃; for 5 h; Stage #3: With hydrogenchloride; tin In ethanol; water for 2 h; Reflux 实验步骤：将氢化钠（3.9g）悬浮在二甲基亚砜（24mL）中，在0℃下加入丙二酸二乙酯（16mL），然后将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。将反应混合物加热至100℃，在100℃下加入2,5-二溴硝基苯（15.3g）的二甲基亚砜（17mL）溶液，然后将反应混合物在100℃下搅拌5小时。小时。将反应混合物用水淬灭，并用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并将滤液减压浓缩。将残余物溶于乙醇（75mL）中，在室温下加入锡（11.5g）。在0℃下加入浓盐酸（45mL），然后将反应混合物加热回流2小时。冷却至室温后，将反应混合物用水淬灭，并用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并将滤液减压浓缩。所获残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到标题化合物（4.9g），为棕色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.48（1H，brs），7.17（1H，dd，J = 7.9,1.3Hz），7.08（1H，d，J = 7.9Hz），7.07（1H，s） ，3.41（1H，q，J = 7.8Hz），1.48（3H，d，J = 7.8Hz）。 ESI-MS实测值：226 [M + H] + 参考文献：

• [1] Patent: EP2669270, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0566-0567