80655-81-8 (S)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚

WGK Germany:3，海关编码29081990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

作为手性配体或催化剂前体，用于不对称催化反应（如不对称氢化、氧化等），在有机合成中构建手性分子。

有机合成; 不对称催化

合成路线 1（以(S)-1,1'-联-2-萘酚为原料）

• 步骤: 在-78℃下，将(S)-BINOL（7.20 g，25.0 mmol，1.0当量）悬浮于二氯甲烷（250 mL）中；将溴（3.9 mL，34.0 mmol，1.4当量）在二氯甲烷（40 mL）中的溶液缓慢滴加到反应混合物中（滴加时间20-30分钟），并在-78℃下继续搅拌15分钟；使反应混合物缓慢升温至室温，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（约3小时）直至反应完全；加入饱和硫代硫酸钠水溶液（50 mL）淬灭反应，水层用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取；合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂；产物通过二氯甲烷/戊烷重结晶，得到目标化合物。
• 条件: 反应温度：-78℃（滴加及搅拌）→ 室温（淬灭后升温）；溶剂：二氯甲烷；淬灭剂：饱和硫代硫酸钠水溶液；重结晶溶剂：二氯甲烷/戊烷。
• 收率: 93%（10.34 g，23.3 mmol）。
• 分析数据: 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.03 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.45-7.35 (m, 4H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.00 (bs, 2H); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 153.0, 131.9, 130.8, 130.7, 130.6, 130.4, 125.9, 119.0, 118.0, 110.7。分析数据与文献报道一致。
• 参考文献: 包含Journal of the American Chemical Society (2009, 2007等)、Angewandte Chemie - International Edition (2002)、Chemical Communications (2010, 2012等)、Tetrahedron Letters (2001, 2000等)、Helvetica Chimica Acta (2005, 1995)、Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (2017)、Journal of Materials Chemistry C (2015)、Organometallics (2016)、Journal of Organometallic Chemistry (2001)、Tetrahedron (2002, 2008)、Bulletin of the Chemical Society of Japan (2008)、Organic Letters (2011)、Polymer (2011)、New Journal of Chemistry (2013)、Angewandte Chemie (2014)、Journal of Materials Chemistry C (2014)、Chemistry - A European Journal (2014)等文献，以及WO2007/39105、US2004/102649等专利。