84000-11-3 Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸

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名称和标识

中文名: Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸
英文名: Fmoc-N-methyl-L-valine
CAS号: 84000-11-3
分子式: C21H23NO4
分子量: 353.41
中文别名: 芴甲氧羰酰基-N-甲基-L-缬氨酸; FMOC-N-甲基-L-缬氨酸; N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸; N-FMOC-N-甲基-L-缬氨酸; FMOC-N-ME-L-缬氨酸; FMOC-N-ME-缬氨酸; N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-甲基-L-缬氨酸
英文别名: Fmoc-N-Me-Val-OH; Fmoc-Nalpha-methyl-L-valine; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methylvaline; (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoic acid; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valine; (9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl N-Me-Val-OH; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-methylbutanoic acid; FMOC-N-ALPHA-METHYL-L-VALINE; FMOC-N-ME-VALINE; FMOC-N-METHYL-L-VALINE; FMOC-N-ME-L-VAL-OH

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2924297099，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

Fmoc-N-甲基-l-缬氨酸主要用于化学合成，同时作为经修饰的肽具有生物活性研究价值。

化学合成; 生物活性研究

原料：Fmoc-缬氨酰恶唑烷酮（2.80 g，8.00 mmol）
试剂：氯仿（40 mL）、三氟乙酸（1.85 mL，24.0当量）、三乙基硅烷（3.83 mL，24.0当量）、乙醚、5%碳酸氢钠溶液、5M盐酸、乙酸乙酯、无水硫酸镁
步骤：将Fmoc-缬氨酰恶唑烷酮溶解于氯仿中，依次加入三氟乙酸和三乙基硅烷；室温搅拌24-72小时至反应完成；浓缩溶液后，在乙醚和5%碳酸氢钠溶液间分配；合并水相，用5M盐酸调pH至2，乙酸乙酯萃取；合并有机相，无水硫酸镁干燥，浓缩得Fmoc-N-甲基缬氨酸；乙酸乙酯重结晶纯化。
收率：83%（2.35 g）
表征：白色针状晶体，熔点186-187℃；ESI-MS [M+H]+ 354.1，[M+Na]+ 376.1；IR νmax 3420, 2964, 1700, 1445, 1305 cm⁻¹；¹H NMR (CDCl₃) δ 7.63, 7.46, 7.26, 7.17, 4.28, 4.22, 4.13, 2.79, 2.02, 0.88, 0.72；¹³C NMR (CDCl₃) δ 175.5, 159.6, 146.6, 143.9, 130.4, 129.7, 127.7, 122.6, 70.3, 66.9, 49.9, 33.1, 30.2, 22.5, 21.7。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(17), 6918-6920；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, 21, 4509-4513；[3] Tetrahedron, 2014, 70(14), 2351-2358

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