1240963-55-6 (4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)硼酸

作为有机合成中间体，用于制备3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑等咔唑类化合物，在有机光电材料等领域有潜在应用。

有机合成中间体

路线1：

• 原料：3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑（8.0g，20mmol）、硼酸三甲酯（3.4mL，30mmol）、正丁基锂（1.65mol/L己烷溶液，15mL，24mmol）、盐酸（1M）、四氢呋喃（THF）、己烷、乙酸乙酯、饱和盐水、硫酸镁
• 步骤：
  1. 向300mL三颈烧瓶中加入3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑和100mL脱水THF，氮气置换气氛，冷却至-78℃；
  2. 滴加正丁基锂溶液，搅拌2小时；
  3. 加入硼酸三甲酯，-78℃搅拌2小时后，室温搅拌18小时；
  4. 加入1M盐酸至酸性，继续搅拌7小时；
  5. 乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤浓缩后加己烷，超声重结晶得白色粉末；
• 条件：
  • 反应温度：-78℃（锂化）、-78-20℃（硼酸化）、室温（后处理）；
  • 溶剂：THF、己烷、乙酸乙酯、水；
  • 气氛：惰性气体（氮气）；
  • 后处理：萃取、洗涤、干燥、浓缩、重结晶；
• 收率：88%（6.4g目标产物）；
• 参考文献：US2012/77987（2012）、WO2013/15144（2013）

路线2：

• 步骤：
  1. 向300mL三颈烧瓶中加入3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑和100mL脱水THF，氮气置换气氛，冷却至-78℃；
  2. 滴加正丁基锂溶液，搅拌2小时；
  3. 加入硼酸三甲酯，-78℃搅拌2小时后，室温搅拌18小时；
  4. 加入1M盐酸至酸性，继续搅拌7小时；
  5. 乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤浓缩后加己烷，超声重结晶得白色粉末；
• 条件：
  • 反应温度：-78℃（锂化）、-78-20℃（硼酸化）、室温（后处理）；
  • 溶剂：THF、己烷、乙酸乙酯、水；
  • 气氛：惰性气体（氮气）；
  • 后处理：萃取、洗涤、干燥、浓缩、重结晶；
• 收率：88%（6.4g目标产物）；
• 参考文献：US2011/172441（2011）

路线3：

• 步骤：
  1. 向300mL三颈烧瓶中加入3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑和100mL脱水THF，氮气置换气氛，冷却至-78℃；
  2. 滴加正丁基锂溶液，搅拌2小时；
  3. 加入硼酸三甲酯，-78℃搅拌2小时后，室温搅拌18小时；
  4. 加入1M盐酸至酸性，继续搅拌7小时；
  5. 乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤浓缩后加己烷，超声重结晶得白色粉末；
• 条件：
  • 反应温度：-78℃（锂化）、-78-20℃（硼酸化）、室温（后处理）；
  • 溶剂：THF、己烷、乙酸乙酯、水；
  • 气氛：惰性气体（氮气）；
  • 后处理：萃取、洗涤、干燥、浓缩、重结晶；
• 收率：88%（6.4g目标产物）；
• 参考文献：TWI565701（2017）