56973-26-3 5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺

危险性质：非危险化学品

生物活性 Bredinin aglycone (5-Hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide) 是一种嘌呤核苷酸类似物，可用于检测制备嘌呤核苷酸类似物催化剂的效率 。

医药

合成路线 1（1. 合成：56973-26-3）

产率：12.6 g 合成条件：With hydrogenchloride; sodium formate In water at 5 - 50℃; for 2.08 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，将20.0g根据参考实施例2的方法制备的5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺盐酸盐二水合物加入240mL 0.45mol / L盐酸中并通过加热溶解于其中。50℃。 在50℃下，在35分钟内向其中滴加含有14.3g甲酸钠的40mL水溶液。 将反应混合物冷却并搅拌90分钟，内部温度为5℃。 过滤收集晶体，然后用含有20mL丙酮和40mL水的混合液洗涤，接着用60mL丙酮洗涤，得到12.6g 5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺·3/4水合物。 为淡黄色晶体。 含水率：8.6％（Karl Fischer法）IR（ATR）1655,1619,1584,1551cm -1粉末X射线衍射图显示在图8和表3中，而红外吸收光谱（ATR） 方法）如图9所示。 参考文献：

• [1] Patent: EP2762469, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0144-0145 [2] Patent: US2015/51408, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0039

合成路线 2（2. 合成：56973-26-3）

产率：12.8 g 合成条件：With hydrogenchloride; sodium formate In water at 5 - 50℃; Inert atmosphere 实验步骤：（2）在氮气氛下，将5-羟基-1H-咪唑-4-甲酰胺盐酸盐二水合物（20.0g）加入到0.45mol / L盐酸（240mL）中，并通过将混合物加热至50℃使其溶解。 在33分钟内向该溶液中滴加溶解在水（40mL）中的甲酸钠（14.3g）溶液。 将反应混合物冷却至5℃，过滤收集晶体，用丙酮（20mL）和水（40mL）的混合物洗涤，然后用丙酮（60mL）洗涤，得到5-羟基 -1H-咪唑-4-甲酰胺3/4水合物，为浅黄色晶体（12.8g）。 参考文献：

• [1] Patent: US2015/57324, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0084 [2] Patent: US2015/266826, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 63

合成路线 3（3. 合成：56973-26-3）

产率：98% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In water; acetone 实验步骤：将SM-108的苯磺酸盐（500mg; 1.75mmol）溶解于热水（5ml）中。 将所得溶液用碳酸氢钠（147mg; 1.75mmol）中和，并加入丙酮（40ml）。 搅拌后，过滤收集沉淀的无色晶体，真空干燥，得到SM-108 [2]（218mg; 1.72mmol;收率98％），为无色粉末。 参考文献：

• [1] Patent: EP2196460, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 8