28697-17-8 (R)-(+)-N-Boc-2-哌啶甲酸
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安全说明
WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
用途与制备
概述 N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。
医药
24424-99-5 1723-00-8 28697-17-8 以二碳酸二叔丁酯和D-(+)-2-哌啶酸为原料合成(R)-1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸的一般步骤如下:向1000 mL圆底烧瓶中加入D-(+)-2-哌啶酸(8.0 g,0.062 mol)、二碳酸二叔丁酯(14.8 g,0.068 mol)、碳酸氢钠(26.04 g,0.310 mol)和甲醇(400 mL)。将混合物在室温下搅拌反应24小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去甲醇。残余物用水溶解,随后用乙醚洗涤三次。用饱和硫酸氢钾溶液调节水相pH至2,然后用二氯甲烷萃取三次。合并有机相,用饱和食盐水洗涤三次,经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯/乙酸混合溶剂,最终得到12.48 g白色固体产物,产率为87.8%。产物经1H-NMR(400 MHz, DMSO)和EI-MS表征:1H-NMR δ 12.71 (1H, s), 4.61 (1H, d, J = 28.8 Hz), 3.82 (1H, d, J = 12 Hz), 2.93 (1H, m), 2.06 (1H, s), 1.62 (3H, m), 1.39 (11H, m); EI-MS m/z: 229.1 [M]+。 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 591 - 601 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 9, p. 1550 - 1557 [3] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 4, p. 577 - 581 [5] Patent: US2015/126500, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0127; 0128