79418-41-0 3-氨基-7-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮
词条详情加载中…
词条详情加载中…
用途与制备
3-氨基-7-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮主要用于医药领域,具体用途未在输入数据中详细说明,推测可能作为医药中间体或活性成分。
医药
产率:87.7% 合成条件:Stage #1: With hydrogenchloride; water In propan-1-ol for 10 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In propan-1-ol; water 实验步骤:(1)3-氨基-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮的制备。 将N-(7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)苯甲酰胺(230mg,0.82mmol),1-丙醇(6ml)和浓盐酸(2ml)的混合物回流 持续3个小时。 然后,加入盐酸(2ml)并将混合物再回流7小时。 冷却后,将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中并用乙酸乙酯萃取。 依次用水和饱和盐水洗涤乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥该层后,减压蒸发溶剂得到的残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:二氯甲烷/乙酸乙酯) = 2/1)得到标题化合物,为黄色固体(127mg,87.7%)。 1H-NMR(DMSO-d6,δ):5.23(2H,s),6.65-6.70(3H,m),7.23(1H,d,J = 8.4Hz),9.81(1H,s)。 参考文献:
产率:98% 合成条件:With 1-methyl-piperazine In water; acetone for 9 h; Reflux 实验步骤:一般步骤:将N-甲基哌嗪(0.29g,2.92mmol,330ml,5当量)加入到1-(2-氧代-7-羟基-2H-克罗-3-基)吡啶鎓氯化物4f的悬浮液中,用NH 4 Cl污染 以1:0.7的比例(0.18g,0.58mmol)的丙酮(25ml)和水(0.5ml)。 将反应混合物回流9小时。 在旋转蒸发器中除去溶剂。使用乙酸乙酯(30ml)作为洗脱剂进行快速色谱。 在旋转蒸发器中除去溶剂,得到橙色固体,收集并鉴定为3-氨基-7-羟基-2H-色烯-2-酮5f(0.10g,0.57mmol,98%)。 Mp 244e245 C; IR(Nujol mull)n 3438,3347,3173,1680,1609,1556,1460cm -1; 1H NMR(300MHz,DMSO-d6):d 5.22(s,2H),6.63e6.69(m,3H),7.22(d,J8.7Hz,1H),9.80(s,1H)ppm; 13CNMR(75MHz,DMSO-d6):d 101.8,109.8,113.0,113.5,125.7,130.2,149.3,156.1,159.0ppm;。 C9H7NO3的计算值:C,61.02; H,3.95; N,7.91。 实测值:C,61.31; H,4.23; N,8.12。 :