61090-37-7 2,3-二氢-4-氨基苯并呋喃
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：67.7% 合成条件：With hydrogen bromide In water at 110℃; for 16 h; 实验步骤：4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃（1c）的合成将化合物1b（4.10g，16.3mmol）溶解于氢溴酸（HBr）（48％水溶液，20.0mL，市售品）中，搅拌混合溶液。在110°C加热16小时。将混合溶液冷却至室温后，在0℃下逐渐加入氢氧化钠颗粒，使pH调节至约9.随后，用乙酸乙酯（EtOAc）（50mL×4）萃取混合物。 。将合并的有机层用硫酸钠干燥并过滤。减压浓缩滤液。通过中压柱色谱（Smart Flash EPCLC W-Prep 2XY系统）（正己烷/ EtOAc = 1/1）纯化残余物，由此得到4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃（化合物1c）（1.49）得到g，11.0mmol，67.7％），为无色固体。 TLC Rf = 0.30（正己烷/ EtOAc = 1/1）1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ6.94（dd，J = 8.4,8.4Hz，1H），6.28（dd，J = 0.4,7.6Hz，1H） ），6.23（dd，J = 0.4,7.6 Hz，1H），4.59（t，J = 8.4 Hz，2H），3.60（brs，2H），3.02（t，J = 8.4 Hz，2H） 参考文献：
产率：92% 合成条件：Stage #1: With hydrogen bromide In water; acetic acid at 20℃; for 4 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water; acetic acid 实验步骤：在室温下将2-（2'-羟乙基）-3-甲氧基-N-叔丁氧基羰基 - 苯胺（158g，0.59mol）分批加入搅拌的溴化氢的乙酸溶液（30％，1.7L）中。 然后将反应加热至回流4小时。 将反应混合物冷却至室温，用氢氧化钠水溶液（6N）碱化至pH 14，并用二氯甲烷（3×2L）萃取。 合并有机萃取液，干燥（硫酸镁）并蒸发，得到标题化合物，为橙色油状物（78g，92％）; NMR（400MHz，CDCl 3）δH2.99（2H，t，J 8.5Hz），3.55（2H，br s），4.57（2H，t，J 8.5Hz），6.19（1H，d，J 7.5Hz），6.25 （2H，d，J 7.5Hz），6.92（1H，t，J 8.0Hz）; IRνmax（Nujol）/ cm-1 2853,2610,1544,1462,1262,1234,986和761。 参考文献：