99767-45-0 2-氨基-5-氰基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：99767-45-0）

产率：97.5% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; for 27.50 h; 实验步骤：向2-氨基-5-氰基苯甲酸甲酯（9.55g，54.2mmol）的甲醇（200 [ML）]浆液中加入氢氧化钠水溶液（30mL，6.0摩尔，[180] mmol）。 将该混合物在室温下搅拌，1小时后变为溶液。 总共27.5小时后，蒸发溶剂，将残余物溶于水（300mL）中。 将该溶液用二氯甲烷（2×200 [ML]]洗涤，然后用浓盐酸（1升）酸化。将产物萃取到乙酸乙酯（500mL）中。 将有机物经MgSO 4干燥并蒸发，得到8.57g（97.5％）黄色固体产物，其不经进一步纯化而使用。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/18428, 2004, A1. Location in patent: Page 347 [2] Patent: WO2014/93869, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0140 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8608 - 8621 [4] Patent: WO2004/18428, 2004, A1. Location in patent: Page 370 [5] Patent: WO2004/18414, 2004, A2. Location in patent: Page 136 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 21, p. 8858 - 8875

合成路线 2（2. 合成：99767-45-0）

产率：57% 合成条件：With hydrogenchloride; iron(III) chloride In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at 60℃; for 1 h; Reflux 实验步骤：将2-氨基-5-溴苯甲酸（2,31mmol）和CuCN（2.78mmol）在NMP（5ml）中加热回流3小时。 将反应混合物倒入FeCl 3·3H 2 O（3.0g）的H 2 O（3mL）和HCl（0.5mL）溶液中，并在60℃下搅拌1小时。 向下冷却反应后，加入Et 2 O（100mL）并分离两相。 将有机层用HCl（50mL）和H 2 O（2×50mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下蒸发。 通过从CH 2 Cl 2研磨，获得2-氨基-5-氰基苯甲酸（3）（产率为57％）。 NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.32（d，1H，J = 1.8Hz），7.71（dd，1R J = 1.8，J2 = 8.7Hz），7.32（br s，1H），6.75（d，1H， J = 8.7Hz）。 ：