1034305-23-1 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(苯并[b]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基)-6-(羟甲基)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5三醇

甲基 1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷可用作分析标准品和对照品，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

实验室研发; 化工生产

合成路线 1（1. 合成：1034305-23-1）

产率：86.4% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; butyl magnesium bromide In tetrahydrofuran; hexane; toluene at -16 - -12℃; for 1 h; Stage #2: at -15 - -12℃; for 3 h; Stage #3: With methanesulfonic acid In tetrahydrofuran; hexane; toluene at 20℃; for 16 h; 实验步骤：在-16℃下，将0.9M正丁基氯化镁的四氢呋喃（0.9M，7.3mL）溶液加入到甲苯（18.0mL）中，并在-12℃下滴加正丁基锂的正己烷溶液。 〜-16℃（2.66M，4.9mL）并在-12至-15℃下搅拌16分钟.2-（5-溴-2-氟苄基）-1-苯并噻吩（化合物I，2.000g）在 - 12至-15℃，甲苯溶液（10.0mL）将反应溶液在-12至-16℃下滴加1小时.2,3,4,6-二-O-（三甲基甲硅烷基）的溶液将-D-葡糖酸-1,5-内酯（化合物II，3.197g）的甲苯（10.0ML）溶液滴加到反应溶液中，在-12至-15℃下搅拌3小时。在0℃或更低的温度下将反应混合物倒入甲磺酸（3.0mL）的甲醇溶液（10.0mL）中，并将混合物在室温下搅拌16小时36分钟。通过加入pH约为8的碳酸钠水溶液淬灭反应混合物。用饱和盐水（10mL，一次）洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，并用乙酸乙酯（50mL）萃取。 ，两次）。过滤后，减压蒸馏除去滤液，用硅胶柱色谱法从所得残余物中分离出标题化合物（2.336g，产率86.4％）。 参考文献：

• [1] Patent: TW2016/2128, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025 [2] Patent: EP2105442, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14