608141-41-9 阿普斯特

中文名称: 阿普斯特
英文名称: Apremilast
CAS号
分子式: C₂₂H₂₄N₂O₇S
分子量: 460.5
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 阿普斯特
英文名: Apremilast
CAS号: 608141-41-9
分子式: C22H24N2O7S
分子量: 460.5
中文别名: 匹米斯特; 阿普司特; (S)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酰基乙基]-4-乙酰基氨基异吲哚啉-1,3-二酮; (+)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基磺酰乙基]-4-乙酰氨基异吲哚啉-1,3-二酮
英文别名: (S)-N-(2-(1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetamide; (S)-4-Acetylamino-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]isoindoline-1,3-dione; ApreMilast; Apster; CC-10004; CC10004; CC 10004; CS-1055; N-{2-[(1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide; N-[2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-1,3-dioxoisoindol-4-yl]acetamide; Otezla; QCR-202

物化属性

LogP: 1.75
PSA: 130.95000
外观: 白色至淡黄色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.612
沸点: 741.3±60.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 微溶于氯仿、二甲亚砜和热甲醇
熔点: 152-156 °C
精确质量: 460.130432
蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 14.01±0.20 (Predicted)
闪点: 402.1±32.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

生命科学，选择性磷酸二酯酶4(PDE4)抑制剂；医药，用于治疗成人活跃型银屑病性关节炎。

医药

1、以3-乙氧基-4-甲氧基苯甲腈(1)为原料，在四氢呋喃中与二甲基亚砜(在四氢呋喃中经正丁基锂预处理)反应得到烯胺衍生物(2)，随后在三氟乙醇溶液中于50 ℃下经不对称氢化还原得到所需的S型胺(3)。向3的甲醇溶液中加入N-乙酰-L-亮氨酸得到对应的盐(4)，最后与苯并呋喃衍生物(5)在乙酸中回流，经缩合反应得到阿普斯特。5可由3-硝基邻苯二甲酸经硝基还原后，再与乙酸酐发生酰化反应制得。合成路线如下： 2、以3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛为原料，在六甲基二硅胺基锂四氢呋喃溶液中生成3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛的亚胺，再与二甲基砜、正丁基锂和三氟化硼的乙醚溶液在78℃下反应得到 1-(3-乙氧基-4-甲氧基-苯基)-2-甲磺酰基-乙酮（1）；甲醇为溶剂，化合物1与N-乙酰-L-亮氨酸经化学拆分得到S型异构体化合物（2）；化合物2与3-N-乙酰氨基邻苯二甲酸酐在醋酸中回流，经缩合反应得到目标化合物阿普司特。合成路线如下：

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