126617-98-9 2-甲氧基甲基苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：126617-98-9）

产率：3.85 g 合成条件：With hydrogenchloride In diethyl ether; hexane; waterInert atmosphere 实验步骤：反应在氩气保护下进行。将二乙醚（200mL）置于装有CO 2 /丙酮浴的三颈圆底烧瓶中，并将磁力搅拌器冷却至-70℃。将正丁基锂（2.5M己烷溶液，29.9mL，74.8mmol）缓慢加入搅拌的溶剂中。滴加1-溴-2-（甲氧基甲基）苯（2a）（14.32g，71.2mmol）10分钟，同时保持温度低于-65℃。在该温度下搅拌1小时后，滴加硼酸三乙酯（12.71mL，74.8mmol），同时保持温度低于-65℃。在该温度下继续搅拌1小时。此后，除去CO 2 /丙酮浴并用水洗涤。在剧烈搅拌下快速加入HCl（3M，50mL）。温度升至约10℃。分离所得的相，水相用乙醚（30mL）萃取两次。合并有机相，减压除去约3/4体积的溶剂。将水（100mL）加入剩余的液体中并继续蒸发另外半小时。通过倾析除去水相。将浆液在4℃下保持10天。此后，滤出白色固体。在空气下干燥，得到结晶产物（3.85g，产率32.5％）。分析：计算值C8H11BO3：C 57.89％，H 6.68％;实测值：C 57.04％，H 6.56％。 11B NMR（128.3MHz，CDCl3）：δ：29.6ppm。 1H NMR（400MHz，丙酮-d6）：δ：3.34（s，3H），4.58（s，2H），7.28-7.38（m，3H），7.46（s，2BOH），7.79-7.81ppm（m， 1H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ57.0,76.3,128.1,130.0,130.2,136.3,140.3,183.8ppm。 参考文献：

• [1] Journal of Molecular Structure, 2013, vol. 1035, p. 190 - 197