化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：125414-41-7）
产率：100%
合成条件：at 20℃; for 16 h;
实验步骤：向2-壬烷-1,3-二醇（1.00g，0.1mol）的EtOH（100mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（24.0g，0.1mol）。 将反应在室温下搅拌16小时。 将反应溶液真空浓缩至干，得到（1,3-二羟基丙烷-2-基）氨基甲酸叔丁酯（21.0g，收率：100％），为白色固体。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322 [2] Patent: WO2018/136890, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0729; 00730; 00801; 00802 [3] Patent: WO2015/79459, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00296 [4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2003, vol. 345, # 6-7, p. 835 - 848 [5] Patent: EP3363463, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0153 [6] Synthesis, 1998, # 8, p. 1113 - 1118 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 7, p. 2086 - 2090 [8] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 40, p. 8393 - 8401 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 14, p. 3832 - 3835 [10] Patent: CN106554378, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042 [11] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 12, p. 2205 - 2212 [12] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 20, p. 2197 - 2199 [13] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 23, p. 6094 - 6097 [14] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 3, p. 895 - 904 [15] RSC Advances, 2014, vol. 40, # 78, p. 41588 - 41596 [16] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 78, p. 41588 - 41596 [17] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 2, p. 215 - 218 [18] Patent: WO2007/9101, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 22; 27; 28 [19] Patent: WO2009/47319, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [20] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 13, p. 4329 - 4342 [21] Synthesis, 1989, # 4, p. 256 - 261 [22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 22, p. 5900 - 5903 [23] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 19, p. 6771 - 6774 [24] Polymer, 2015, vol. 65, p. 45 - 54 [25] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5756 - 5763
合成路线 2（2. 合成：125414-41-7）
产率：49%
合成条件：With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.75 h;
实验步骤：制备J（2-羟基-1-羟甲基 - 乙基） - 氨基甲酸叔丁酯将H 2 OH 2 - 氨基-1,3-丙二醇（5.0g，54.9mmol）溶于无水THF（175ml）和三乙胺中 （7.7毫升）补充说。 将溶液在冰浴中冷却，并在15分钟内分批加入碳酸二叔丁酯（11.98g，54.9mmol）。 将溶液温热至环境温度并搅拌90分钟。 蒸发溶剂，加入水（250ml），将产物萃取到乙酸乙酯（4×125ml）中。 将合并的有机物用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发。 通过从热乙酸乙酯 - 汽油（1：3）中重结晶分离产物，得到闪亮的薄片5.18g（49％收率）。通过1H NMR（300MHz，CDCl 3）确认结构：1.44（s，9H），3.08- 3.17（m，1H），3.61-3.84（m，4H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2009/60021, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
