135065-76-8 (S)-N-Boc-2-羟甲基吗啉
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 农药
产率：97.7% 合成条件：With hydrogenchloride; hydrogen In ethanol; water at 70℃; 实验步骤：在搅拌下将（S）-2-苄氧基甲基 - 吗啉-4-羧酸叔丁酯4c（5.27g，17.2mmol）溶于200mL乙醇中，并加入0.527g活性炭上的钯和两滴1N盐酸。将反应混合物用氢气吹扫三次，在氢气氛下在70℃下反应过夜，并通过薄层色谱法监测直至原料消失。将所得混合物用饱和碳酸氢钠溶液（100mL）淬灭并用乙酸乙酯（200mL x.4）萃取。将合并的有机相依次用水（100mL）和饱和盐水（100mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法精制，得到无色或淡黄色液体的标题化合物（S）-2-羟甲基 - 吗啉-4-羧酸叔丁酯4d（3.646g，收率97.7％）。 MS m / z（ESI）：240.3 [M + 23]。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ3.92-3.88（m，3H），3.7-3.64（m，1H），3.60-3.48（m，3H），2.936（m，1H），2.75（m，1H）， 2.06（m，1H），1.46（s，9H）。 参考文献：
产率：100% 合成条件：With diborane In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下向（S）-4-（叔丁氧基羰基）吗啉-2-羧酸（2.50g，10.8mmol）的THF（25mL）溶液中滴加硼烷（1M，20mL）。 15毫米。 添加后，将反应混合物温热至室温并搅拌2小时。 在0℃下用MeOH / AcOH（9：1,10mL）淬灭反应。 然后浓缩混合物，将残余物倒入35mL水和35mL EtOAc中。 用饱和Na 2 CO 3（30mL）水溶液洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到标题化合物D186（2.6g，100％），为无色油状物.LCMS：118 [M-100-H -1。 tR = 1.96分钟。 （LCMS条件3）1 H NMR（300MHz，氯仿-d）：53.84-3.91（m，3H），3.49-3.68（m，4H），2.70-2.97（m，2H），2.03（t，1H）， 1.45（s，9H）; ：
产率：85% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 实验步骤：将二碳酸二叔丁酯（0.606g，2.77mmol）加入到（S） - 吗啉-2-基甲醇（0.316g，2.69mmol）和三乙胺（0.54mL，3.71mmol）的二氯甲烷（12mL）溶液中。 将反应混合物在室温下搅拌16小时，有机溶液用2M HCl（12mL）洗涤，水相用二氯甲烷（2×10mL）萃取，合并的有机相干燥（MgSO4）， 真空除去溶剂，粗产物经硅胶快速柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（1/1）洗脱，得到标题化合物，为无色油状物（0.500g，85％）。 （CDCI3,500MHz）δ3.91-3.86（m，3H），3.68-3.65（m，1H），3.59-3.49（m，3H），2.95-2.93（m，1H），2.77-2.75（m ，2H），2.10（s，1H），1.46（s，9H）。 参考文献：