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722-92-9 4-(六氟-2-羟基异丙基)苯胺
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722-92-9 4-(六氟-2-羟基异丙基)苯胺
722-92-9 4-(六氟-2-羟基异丙基)苯胺
中文名称
4-(六氟-2-羟基异丙基)苯胺
英文名称
2-(4-Aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
CAS号
722-92-9
分子式
C
9
H
7
F
6
NO
分子量
259.15
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
4-(六氟-2-羟基异丙基)苯胺
英文名
2-(4-Aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
CAS号
722-92-9
分子式
C9H7F6NO
分子量
259.15
中文别名
4-(六氟-2-羟基异丙基)苯胺
英文别名
4-(1-Hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)aniline; 2-(4-Aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol
物化属性
LogP
2.50
MLOGP
2.4
SILICOS-IT LogP
2.52
WLOGP
5.0
XLogP3
2.73
iLOGP
1.37
储存条件
保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方
可旋转化学键数量
1
复杂度
252
外观
淡棕色结晶粉末或晶体
密度
1.5±0.1 g/cm³
折射率
1.455
拓扑分子极性表面积
46.25 Ų
氢键供体数量
2
氢键受体数量
7
沸点
292.9±40.0 °C (760 mmHg)
油水分配系数LogP
2.81
溶解度
0.153 mg/ml ; 0.000589 mol/l
熔点
147-152 °C
稳定性
常温常压下稳定,避免氧化物接触
精确质量
259.043182
蒸气压
0.0±0.6 mmHg (25 °C)
表面电荷
0
重原子数量
17
闪点
130.9±27.3 °C
安全信息
安全说明
危险性质:否
生产及用途
用途与制备
2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇可用于制备双酚AF。双酚AF (六氟双酚A:2,2-双-(4-羟苯基)六氟丙烷),主要用作氟橡胶硫化促进剂。
制备 在四颈瓶内,搅拌下,将0.02mol对甲苯磺酸加入到0.1mol苯胺中,N2气置换,加热状态下缓慢滴加0.3mol HFA·3H2O(约30min滴加完毕),滴加完毕继续110℃回流8h后停止反应,冷却至室温成白色固体。加入乙醚溶解,过滤,洗涤。滤液经旋转蒸发除去乙醚及其他低沸点物质,干燥后得2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇粗品,收率达90.2%(GC-MS),纯度达97.9%。
医药; 氟橡胶硫化促进剂原料
路线1:苯胺与六氟丙酮三水合物缩合
步骤
:向苯胺(7,21.47mmol)和pTSA(1.28mmol)的二甲苯溶液中加入六氟丙酮三水合物(8,64.42mmol),将反应混合物回流5小时;反应冷却至室温后,产物9结晶,过滤并用于下一步骤。
产率
:80%
参考文献
: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 6, p. 1638 - 1642 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 744 - 755 [3] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1990, vol. 39, # 2.2, p. 323 - 328 [4] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1990, # 2, p. 383 - 389 [5] Patent: WO2011/115892, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 641 - 645 [7] Patent: WO2003/99769, 2003, A1. Location in patent: Page 26 [8] Journal of the American Chemical Society, 1965, vol. 87, # 11, p. 2410 - 2420 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 7, p. 2402 - 2411 [10] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol. 30, # 6, p. 1310 - 1314 [11] Patent: WO2015/82533, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 35
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