768-35-4 3-氟苯基硼酸

WGK Germany:3 TSCA:No 危险等级:IRRITANT 海关编码:29163990 存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质 危险性类别:严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 3-氟苯硼酸为白色固体，是一类重要的医药化工中间体，在有机及药物合成中有广泛的应用。除了其重要应用于Suzuki偶联反应外，还有其它方面的应用：例如用作催化剂，催化羧酸和胺缩合反应，催化羧酸还原为醇；与α，β-不饱和化合物发生1，4-共轭加成反应合成β-芳基取代羰基化合物等。
• 制备 3-氟溴苯∶镁∶硼酸三甲酯的投料的物质的量比为1.0∶1.1∶1.5。溶剂2-甲基四氢呋喃总质量用量为3-氟溴苯质量的7倍。 往有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入镁屑2.6g(0.11mol)和1～2粒碘，2-甲基四氢呋喃30g，N2保护在40℃下，滴加少量的3-氟溴苯17.5g(0.10mol)的2-甲基四氢呋喃溶液22.5g，搅拌引发反应后，滴加剩余的3-氟溴苯溶液。滴加完毕后，在此温度下反应3小时，制得3-氟苯基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液。 再取500mL的四口瓶，加入硼酸三甲酯15.6g(0.153mol)和2-四氢呋喃90.0g，N2保护下冷却至-20℃，滴加上述格氏试剂溶液，滴加完毕保温反应3小时。在此温度下，加入8％的盐酸100mL，水解反应2小时，分出有机相，水层用2-甲基四氢呋喃萃取，再用饱和食盐水洗涤至中性，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，所得粗产物用1，2-二氯乙烷重结晶得3-氟苯硼酸11.7g，白色针状晶体，收率83.7％，HPLC纯度为99.6％，熔点为217.6～218.3℃。

医药化工中间体

路线1：格氏反应法

• 原料配比：3-氟溴苯∶镁∶硼酸三甲酯物质的量比1.0∶1.1∶1.5，溶剂2-甲基四氢呋喃为3-氟溴苯质量的7倍。
• 步骤：① 250mL四口瓶加镁屑2.6g(0.11mol)、碘1～2粒、2-甲基四氢呋喃30g，N₂保护40℃，滴加少量3-氟溴苯(17.5g,0.10mol)的2-甲基四氢呋喃溶液(22.5g)引发反应，滴加剩余溶液，40℃反应3小时得3-氟苯基溴化镁溶液；② 500mL四口瓶加硼酸三甲酯15.6g(0.153mol)、2-甲基四氢呋喃90.0g，N₂保护-20℃，滴加上述格氏试剂溶液，滴毕保温反应3小时；③ 加8%盐酸100mL水解2小时，分出有机相，水层用2-甲基四氢呋喃萃取，饱和食盐水洗涤至中性，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，粗产物用1,2-二氯乙烷重结晶得3-氟苯硼酸11.7g。
• 收率：83.7%，HPLC纯度99.6%，熔点217.6～218.3℃。